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Experiment1 - Acetylation 건국대 재료합성실험 레포트

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최초등록일 2025.02.12 최종저작일 2024.09
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Experiment1 - Acetylation 건국대 재료합성실험 레포트
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    • 🔬 아세틸화 반응의 이론적 배경 상세 설명
    • 📋 실험 목적과 재료, 방법을 체계적으로 정리

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    목차

    1. Introduction
    2. Experimental
    3. Result & Discussion
    4. Conclusion
    5. Reference

    본문내용

    1) Purpose of the experiment
    4-Nitroaniline을 합성하기위해서 4-nitroacetanilide의 전구체인 actanilide을 Aniline에 acetic anhydride와 반응시켜 Aniline에 acetyl group이 치환되는 actetylation을 이해한다.

    2) Theoretical background
    Acetylation-화합물 중의 수소 원자 , 특히 질소, 산소 원자상의 수소를 아세틸기 ( CH3CO)로 치환하는 반응이며, 또한 acetylation은 주로 Acetic anhydride, acetyl chloride, ketene 세 가지 시약을 사용하여 수행됩니다.
    aniline은 benzene ring에 amino group이 결합된 구조로 amino group은 전자쌍이 풍부하여 전자쌍을 제공할 수 있는 nucleophilic한 성질을 가지고 있습니다. 따라서 amino group의 친핵성 공격을 통해서 acetic anhydride와 반응하여 acetylation이 일어납니다.
    이때 acetic anhydride와 acetic acid를 1대1 비율로 섞어서 사용함으로써, 르샤틀리에 원리에 의해서 acetic acid가 acetic anhydride로 전환되면서 acetic anhydride 의 농도를 증가시킴에 따라 acetylation 의 반응 효율을 높일 수 있습니다.

    2. Experimental
    1) Materials
    -Glacial acetic acid 50ml
    -Acetic anhydride 50ml
    -Aniline 50ml
    -Ethanol 120ml

    3) The experimental procedure
    -Acetylation
    1. Add 50ml glacial acetic acid and 50ml acetic anhydride in a 250ml three-necked round bottom flask with condenser.

    참고자료

    · https://en.wikipedia.org/wiki/Acetylation (acetylation)
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (acetic acid)
    · https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%82%B0 (aceticacid)
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (Acetic anhydride)
    · https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%82%B0_%EB%AC%B4%EC%88%98%EB%AC%BC (Acetic anhydride)
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (ethanol)
    · https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%90%ED%83%84%EC%98%AC (ethanol)
    · https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EB%8B%90%EB%A6%B0 (aniline)
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (aniline)
    · https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do (Acetanilide)
    · https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8A%B8%EC%95%84%EB%8B%90%EB%A6%AC%EB%93%9C (Acetanilide)
  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Acetylation 반응
      Acetylation 반응은 유기화학에서 매우 중요한 기능기 도입 반응입니다. 아세틸기(-COCH3)를 분자에 도입하는 이 반응은 주로 아세틱 무수물(acetic anhydride)이나 아세틸 클로라이드를 사용하여 수행됩니다. 특히 알코올, 아민, 페놀 등의 친핵성 화합물과 반응하여 에스터나 아마이드를 생성합니다. 이 반응은 약물 합성, 단백질 변형, 그리고 다양한 유기 합성에서 필수적입니다. Acetylation은 분자의 극성을 감소시키고 생물학적 활성을 조절할 수 있어 제약 산업에서 광범위하게 활용됩니다. 반응 조건과 촉매 선택에 따라 선택성을 높일 수 있으며, 현대 유기합성에서 매우 신뢰할 수 있는 방법입니다.
    • 2. Aniline의 구조와 성질
      Aniline(C6H5NH2)은 벤젠 고리에 아미노기가 직접 결합된 방향족 아민으로, 유기화학에서 매우 중요한 기본 화합물입니다. 아미노기의 질소 원자의 비공유 전자쌍이 벤젠 고리와 공명하여 aniline의 화학적 성질을 결정합니다. 이러한 공명 구조는 aniline을 약한 염기로 만들고, 벤젠 고리를 친전자성 방향족 치환에 대해 활성화시킵니다. Aniline은 염료, 의약품, 폴리머 등 다양한 산업 화학물질의 전구체로 사용됩니다. 또한 수소 결합 능력으로 인해 높은 끓는점을 가지며, 산성 조건에서 아닐리늄 이온으로 프로톤화됩니다. 이러한 특성들은 aniline을 유기합성에서 매우 다재다능한 화합물로 만듭니다.
    • 3. 4-Nitroaniline 합성 경로
      4-Nitroaniline은 aniline의 para 위치에 니트로기를 도입하여 합성되는 중요한 유기 화합물입니다. 일반적인 합성 경로는 aniline을 먼저 아세틸화하여 acetanilide를 만든 후, 질산을 이용한 니트로화 반응을 수행합니다. 아세틸화 단계는 아미노기의 반응성을 조절하고 ortho/para 지향성을 제어하는 데 중요합니다. 니트로화 후 가수분해를 통해 아세틸기를 제거하면 4-nitroaniline을 얻습니다. 이 합성 경로는 선택성이 우수하고 수율이 높으며, 산업적으로도 널리 사용됩니다. 4-Nitroaniline은 염료, 의약품 중간체, 그리고 다양한 유기 합성의 출발 물질로 활용되므로, 효율적인 합성 방법의 개발은 화학 산업에서 매우 가치 있습니다.
  • 자료후기

      Ai 리뷰
      아세틸화 반응의 원리와 실험 과정, 관찰 결과가 잘 정리되어 있어 이해하기 쉬운 보고서입니다. 실험 목적과 이론적 배경, 실험 절차가 체계적으로 기술되어 있습니다.
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