화공생물공학기초실험 A+ 유기할로젠 화합물 친핵성 치환반응 (레포트 만점)

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 이론
4. 기구 및 시약
5. 실험 방법
6. 실험 결과
7. 논의 및 고찰
8. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 제목
유기할로젠 화합물: 친핵성 치환반응

2. 실험 목적
본 실험에서는 주어진 여러 가지 구조의 유기할로젠 화합물에 대하여, 친핵성 치환반응인 SN1 반응과 2 반응의 반응속도를 측정하고 상대 비교하여, 기질 구조, 친핵체 농도 및 용매가 친핵성 치환반응의 반응속도에 미치는 영향을 조사하고 그 결과를 고찰함으로써, 관련 이론을 체득하도록 한다.

3. 이론
• 친핵성 치환반응
친핵성 치환반응은 alky halide의 주요 반응 중 하나이다. 이 반응은 전자가 많아서 +전하가 있는 핵 쪽을 좋아하는 친핵체와 전자가 부족해서 -전하가 있는 전자가 많은 쪽을 좋아하는 친전자체가 반응하는 것이다. 일반적인 반응은 다음과 같다.
sp3 혼성화된 C에 결합된 X와 Nu-(nucleophile)이 반응하여 R-Nu 라는 새로운 결합이 형성되고, X-가 이탈기로 떨어져 나가게 된다.

• SN2반응
SN2 반응은 친핵체가 sp3 탄소에 있는 이탈기의 반대쪽에서 공격하여 중간체를 생성하지 않고 한 단계로 일어나는 반응이다. 속도 결정 단계에서 반응 기질과 친핵체 모두 관여하는 이분자성 반응이다.

SN2반응의 메커니즘
SN2 반응은 친핵체(Nu: -)의 전자쌍이 이탈기(X: -)를 C-X 결합으로부터 전자쌍과 함께 밀어낼 때 일어난다. 이 과정은 새로운 Nu-C 결합이 부분적으로 형성됨과 동시에 C-X 결합이 부분적으로 끊어지면서, 음전하가 들어오는 친핵체와 떨어져 나가는 이탈기 모두에 공유되는 전이 상태를 통해 일어난다. 이 전이 상태에서 탄소의 나머지 세 개 결합은 평면 배열을 하게 된다. 이 반응은 중간체가 없는 한 단계 반응인데, 전이 상태에서 친핵체와 반응 기질이 서로 부분적인 결합을 하고 있다.

SN1반응
SN1 반응은 할로젠화 알킬과 같은 친전자체를 염기성이 약한 친핵체와 반응시킬 때 탄소 양이온 중간체를 거쳐서 일어나는 치환 반응이다.

참고자료

· 김교범 외 7명, 『화공생물공학기초실험』, 2024-2, P. 11-14 (실험 강의 교재)
· Bruice, 유기화학 6판, 자유아카데미. 2011. p.409-412
· LibreTexts libraries. SN1 REACTION. 2024/11/10
· https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Reactions/Substitution_Reactions/SN1/SN1_Reaction