[만점레포트] 유기화학실험 3. Recrystallization and Melting point (Benzoic acid)

소개

저의 실험을 담당하셨던 교수님께서는 은퇴하셨고, 조교님도 저희를 마지막으로 졸업하셨기 때문에 레포트를 참고하는 것에 대해서는 걱정하지 않으셔도 될 것 같습니다.
실험 레포트를 아주 꼼꼼하게 쓰는 편입니다. 감점되었던 부분, 틀린 추론을 했던 고찰은 전부 수정하여 업로드했습니다.
추가고찰의 4번은 논문을 찾는 것이 과제이기 때문에 해피캠퍼스 참고자료란에는 포함하지 않았으나 제가 작성한 레포트에는 참고문헌 9번으로 첨부해두었습니다.

목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4. Principle
- Object
- Recrystallization
(1) Solubility of organic compound for water
(2) Solubility test
(3) Commonly used solvent pairs
(4) Condition to make single crystal
(5) Rate of crystal growth and purity
(6) Induction of crystal formation

- Melting point
(1) Melting point 측정 기구
(2) Melting point 측정 시 참고사항

5. Material
(1) Reagent
(2) Instrument

6. Procedure & Observation
- Procedure
- Observation (장치도, 실험 사진, solubility 첨부 O)

7. Result
- 실험 후 결과 (TLC 결과, Rf value 계산, 수득률 계산, melting point 측정 결과)

8. Discussion
- TLC 결과 해석
- 수득률 오차 원인
- Melting point 오차 원인
- 추가고찰 1. Vacuum filtration을 진행하는 이유
- 추가고찰 2. Recrystallization 진행 이유
- 추가고찰 3. Melting point 측정 이유
- 추가고찰 4. 믿을 수 있는 reference를 기반으로 확인한 실제 결정 모양의 명칭
- 개인고찰

9. Reference

본문내용

1. Subject Recrystallization and melting point
2. Date
3. Name
4. Principle
Object: Recrystallization을 통해 benzoic acid를 purification하고, crystal의 melting point를 측정하여 순수한 물질임을 확인한다.

-Recrystallization
Recrystallization은 solid compound를 purification하기 위해 사용하는 technique이다. Recrystallization의 전제는 solvent의 온도가 높아질수록 solute의 solubility가 높아지는 principle을 전제로 한다. Solute를 hot solvent에 saturation state가 될 때까지 녹인 후 서서히 cooling하면 solute는 더이상 녹아있지 못하고 crystal을 생성한다. 이때 impurity는 solubility 차이로 인해 crystal growing 과정에서 함께 crystal을 이루지 못한다. 따라서 recrystallization은 solubility의 차이가 큰 impurity를 분리해내기 위해 사용된다.

(1) Solubility of organic compound for water
Water에 대한 organic compound의 solubility는 온도와 분자 구조의 영향을 받는다. Organic compound 대부분이 용해 과정에서 heat을 adsorption하는 endothermic process이므로 temperature가 높아질수록 solubility가 증가한다. Molecular structure 관점에서, polar compoun는 polar solvent에, non-polar compound는 non-polar solvent에 잘 녹는 원리와 마찬가지로 polar functional group을 가진 hydrycarbon은 polar solvent인 water에 잘 녹고, nonpolar한 alkyl chain의 길이가 길어질수록 water에 대한 solubility가 감소한다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. HEXANE.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ice.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Benzoic acid.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Salicylic acid.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Methylene chloride.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do