소재기초실험 6주차 grignard reaction 결과레포트

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 유의사항
6. 결과
7. 출처

본문내용

① 실험목적
유기합성에서 가장 유용한 시약 중 하나인 할로겐화 유기마그네슘시약의 구조와 원리를 이해하고, 직접 제조해 보면서 유기합성반응의 기초를 이해한다. 또한 제조한 Grignard 시약을 이용하여 직접 Alcohol을 만들어 보면서 SN2 반응을 이해한다.

② 실험이론
Organometallic reagent 는 탄소-금속 결합을 가지고, 금속으로는 Li, Mg, Cu, Sn, Si, Al, Hg 등이 쓰인다. 대표적인 시약으로는 유기리튬시약(Organolithium reagent), 유기마그네슘시약(Organomagnessium reagent 또는 Grignard reagent) 유기구리시약(Organocopper reagent 또는 organocuprate) 등이 있다.
할로젠화 유기마그네슘은 ether 용매에서 금속 마그네슘과 유기할로젠화물의 반응으로 얻어지는 생성물이다.
Grignard 시약에 가장 많이 쓰이는 용매는 Diethyl ether인데 이는 Grignard 시약에 대한 반응성이 없으며 Mg의 비어 있는 궤도함수에 비공유전자쌍을 내어주어 유기마그네슘 화합물이 잘 녹도록 해준다.
C의 전기음성도는 2.5, Li는 1.0, Mg는 1.3, Cu는 1.8 이기 때문에 일반적으로 탄소의 전기음성도가 더 크고 탄소가 δ-를 띠는 극성을 가진다.
친핵체로서의 Grignard 시약의 반응은 카보닐 화합물과의 반응을 말한다. 카보닐기 (C = O)에서, 탄소 - 산소결합 (σ와 π) 전자는 전기음성인 산소 쪽으로 끌리게 된다. 카보닐기의 탄소는 부분양전하를 띄게 되고 Grignard 시약의 친핵성 탄소의 공격을 받게 된다. 유기 금속 시약은 strong nucleophile로 electrophile인 탄소와 반응하여 C-C 결합을 형성한다. aldehyde(알데하이드)나 ketone(키톤, 케톤)

참고자료

· Wikipedia, “bromobenzene”, https://en.wikipedia.org/wiki/Bromobenzene
· Wikipedia, “Magnesium”, https://ko.wikipedia.org/wiki/마그네슘
· Wikipedia, “Methyl benzoate”, https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_benzoate
· LibreTexts CHEMISTRY, “Grignard Reactions”,
· https://chem.libretexts.org/Ancillary_Materials/Laboratory_Experiments/Wet_Lab_Experiments/Organic_Chemistry_Labs/Lab_II/05%3A_Experiment_38-_Preparation_of_Triphenyl_Methanol_by_Grignard_Reaction/5.02%3A_Practical_Considerations_Procedural_Changes_Safety_Tips
· One Part of Chemistry, “Grignard Synthesis of Triphenylmethanol”,
· https://1chemistry.blogspot.com/2011/11/grignard-synthesis-of-triphenylmethanol.html