<유기화학실험> 지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성

목차

1. 실험 날짜 및 제목
2. 실험 목적
3. 원리
4. 실험기구 및 시약
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험 날짜 및 제목
실험 날짜 : 2024.11.15.
실험 제목 : 지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성

2. 실험 목적
지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고 중유한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록 하기 위해 이 실험을 진행한다.

3. 원리
1) 메틸 오렌지(metyl orange)
메틸 오렌지는 아조(azo)계의 염료 중 하나로, 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 이 물질은 헬리안틴 B, 골드 오렌지 등으로 불리기도 한다. 종종 생체 물질로부터 특정 화합물을 분리하기 위한 이온쌍 시약으로 사용되며, 물질 확인 및 검출 시약으로도 사용한다. (1) 물리적 특성
주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 지니고 있다. 물질의 분자식은이며, CAS 등록번호는 547-58-0이다. 분자량은 327.334g/mol, 녹는점은 300℃이상이며, 물에서 용해도는 25℃에서 200mg/L, 에탄올에서 용해도는 300mg/L이다. 에터(ether)에는 잘 녹지 않는다. 밀도는 1.28g/cm³, 산 해리 상수(pKa)는 25℃에서 3.4, 인화점은 37℃이며, 저장 시에는 실온에서 보관한다.
(2) 변색
메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소 이온 농도 지수(pH)가 3.1 이하에서는 붉은색을 지니고, pH가 4.4 이상에서는 노란색을 지니며, 그 사이에서는 중간색인 주황색을 지니게 된다. 그러므로 종말점이 pH 3.2~4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정에서 지시약으로 주로 사용한다. 지시약은 물에 메틸 오렌지를 0.01% 정도 녹여서 사용한다.

(3) 합성
메틸 오렌지는 설파닐산(sulfanilic acid)과 N,N-다이메틸아닐린으로부터 다이아조 짝지움(diazo coupling) 반응으로 합성한다.

참고자료

· Harris 최신분석화학 (여인형, 자유아카데미, 2013)
· 유기화학 제 7판 (John McMurry, 사이플러스) p.501~543
· 일반화학실험 (강종민 신구 원종옥 윤천 이경희, 자유아카데미) p.131
· 유기화학입문 제 4판 (William H. Brown Thomas Poon, 자유아카데미) p.356
· 다시 쓴 유기화학실험 개정판 (김홍범, 자유아카데미, 2009) p.207
· 유기합성실험 (박정환, 신광문화사, 2011) p.160