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리포트 / 자연과학

Exp 6. Acetanilide to p-Nitroaniline prelab (+채점기준)

이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 6. Acetanilide to p-Nitroaniline 에 대한 프리랩입니다. 조교님이 올려주신 채점기준 파일도 같이 있습니다. 40점 만점에 33.5점이었고, 최종 성적은 A+ 였습니다! 조교님에 따라 레포트 점수는 상이할 수 있습니다.
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최초등록일 2024.11.03 최종저작일 2021.10
유기화학실험1 이화여자대학교 이화여대 prelab
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Exp 6. Acetanilide to p-Nitroaniline prelab (+채점기준)
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    소개

    이화여자대학교 유기화학실험1 Exp 6. Acetanilide to p-Nitroaniline 에 대한 프리랩입니다.
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    목차

    1. Objectives
    2. Principles & Methods
    3. Expected result
    4. Table of relevant chemical properties
    5. Reference

    본문내용

    Objectives: Electrophilic aromatic substitution reaction 인 Aromatic Nitration 을 통해 p-nitroacetanilide 를 생성하고, 최종적으로 hydrolysis of anilide 을 통해 p-nitroaniline 을 생성한다.
    Principles & Methods:
    <Principle>
    Aromatic compound 는 pi electron 이 delocalized 되어 있는 conjugated planner ring system 을 포함하는 compound 를 말한다.
    대표적인 aromatic compound 로 benzene 이 있는데, 모든 carboncarbon bond 의 길이가 같고, 그 결합각도 120°로 같다.

    참고자료

    · Landgrebe, John A(2005) Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed, p.423-425
    · L.G. Wade, Jr. 『Organic Chemistry』. Pearson(8th), p. 825-826, 829-830, 833-841

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    • 1. Aromatic Nitration
      Aromatic nitration is an important organic reaction that involves the introduction of a nitro group (-NO2) onto an aromatic ring. This reaction is widely used in the synthesis of various pharmaceuticals, dyes, and explosives. The mechanism of aromatic nitration typically involves the electrophilic substitution of a hydrogen atom on the aromatic ring with a nitro group. The reaction is usually carried out using a mixture of concentrated nitric acid (HNO3) and concentrated sulfuric acid (H2SO4), which acts as a Lewis acid catalyst. The regioselectivity of the reaction is influenced by the nature of the substituents on the aromatic ring, with electron-donating groups typically directing the nitro group to the ortho and para positions, while electron-withdrawing groups direct the nitro group to the meta position. Understanding the factors that influence the regioselectivity of aromatic nitration is crucial for the efficient synthesis of desired products. Overall, aromatic nitration is a versatile and widely used reaction in organic chemistry, with numerous applications in various industries.
    • 2. Regioselectivity in Electrophilic Aromatic Substitution
      Regioselectivity in electrophilic aromatic substitution reactions is a crucial concept in organic chemistry, as it determines the position at which the electrophilic substituent will be introduced onto the aromatic ring. The regioselectivity of these reactions is influenced by various factors, including the nature of the substituents already present on the aromatic ring, the strength and reactivity of the electrophile, and the reaction conditions. Electron-donating substituents typically direct the incoming electrophile to the ortho and para positions, while electron-withdrawing substituents direct the electrophile to the meta position. Understanding the principles of regioselectivity is essential for the efficient synthesis of desired aromatic compounds, as it allows for the selective introduction of functional groups at specific positions on the ring. This knowledge is particularly important in the fields of medicinal chemistry, materials science, and natural product synthesis, where the precise positioning of substituents can have a significant impact on the properties and reactivity of the final product. By mastering the concepts of regioselectivity in electrophilic aromatic substitution, organic chemists can design more efficient and targeted synthetic routes, leading to the development of novel and valuable compounds.
    • 3. Activating and Deactivating Groups
      Activating and deactivating groups are crucial concepts in organic chemistry, particularly in the context of electrophilic aromatic substitution reactions. Activating groups are substituents that increase the reactivity of the aromatic ring towards electrophilic attack, while deactivating groups decrease the reactivity. Activating groups, such as alkoxy (-OR), amino (-NR2), and hydroxyl (-OH) groups, typically donate electron density to the aromatic ring, making it more susceptible to electrophilic substitution. Conversely, deactivating groups, such as nitro (-NO2), cyano (-CN), and halogen (-X) groups, withdraw electron density from the aromatic ring, making it less reactive towards electrophilic attack. Understanding the effects of activating and deactivating groups is essential for predicting the regioselectivity and reactivity of electrophilic aromatic substitution reactions, which are widely used in the synthesis of a wide range of organic compounds, including pharmaceuticals, dyes, and polymers. By carefully selecting and positioning activating and deactivating groups, organic chemists can exert a high degree of control over the outcome of these reactions, enabling the efficient and selective synthesis of desired products.
    • 4. Hydrolysis of Amides
      The hydrolysis of amides is a fundamental reaction in organic chemistry, with significant importance in various fields, including biochemistry, pharmaceutical chemistry, and organic synthesis. Amides are characterized by the presence of a carbonyl group (C=O) bonded to a nitrogen atom, and their hydrolysis involves the cleavage of this amide bond to form a carboxylic acid and an amine. The hydrolysis of amides can be carried out under acidic or basic conditions, and the choice of conditions depends on the specific substrate and the desired outcome. Acid-catalyzed hydrolysis typically involves the protonation of the carbonyl oxygen, making the carbon more susceptible to nucleophilic attack by water, leading to the formation of a tetrahedral intermediate that subsequently collapses to release the carboxylic acid and amine products. Base-catalyzed hydrolysis, on the other hand, involves the deprotonation of the amide nitrogen, which enhances the nucleophilicity of the water molecule and facilitates the cleavage of the amide bond. Understanding the mechanisms and factors influencing the hydrolysis of amides is crucial for the synthesis and modification of various organic compounds, including peptides, proteins, and pharmaceuticals. Mastering this fundamental reaction allows organic chemists to design efficient synthetic routes and to selectively transform amide-containing molecules into their corresponding carboxylic acids and amines, which are valuable building blocks in organic chemistry.

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      Ai 리뷰
      이 실험은 방향족 화합물의 니트로화 반응과 아미드의 가수분해 반응을 다루고 있으며, 실험 과정과 생성물의 특성을 자세히 설명하고 있습니다.

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