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리포트 / 자연과학

Ethyl Ethenesulfonate Synthesis through Elimination and Sulfonylation

"Ethyl Ethenesulfonate Synthesis through Elimination and Sulfonylation"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2024.08.22 최종저작일 2024.05
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Ethyl Ethenesulfonate Synthesis through Elimination and Sulfonylation
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    소개

    "Ethyl Ethenesulfonate Synthesis through Elimination and Sulfonylation"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Title
    2. Purpose
    3. Theory
    4. Chemical and Apparatus
    5. Procedure
    6. 실험 시 주의해야 할 사항
    7. Data& Result
    8. Discussion
    9. Conclusion
    10. Reference

    본문내용

    1. Title: Ethyl Ethenesulfonate Synthesis through Elimination and Sulfonylation
    2. Purpose: TEA를 base로 사용하여 elimination과 sulfonylation 반응으로 Ethyl Ethenesulfonate를 합성해본다.
    3. Theory
    i. E2 elimination
    E2 elimination은 유기 화학의 제거 반응의 일종으로, 1-step mechanism을 따라서 bimolecular하게 일어난다. 따라서 반응 속도는 RX와 base의 농도의 영향을 받아 second order로 결정된다. 이 반응은 C-H와 C-X 사이의 결합이 끊어지는 것과 C=C 이중 결합이 형성되는 과정이 단일 단계로 일어난다. 따라서 E2 메커니즘을 따르는 반응은 antiperiplanar 배향으로 일어나고, 에너지 상태가 낮은 staggered conformation의 전이상태를 선호한다. 일반적으로 E2 반응은 1차 alkyl halide에서 일어나지만, 2차 alkyl halide나 다른 화합물에서도 일어날 수 있으며, 약한 산성을 나타내는 H를 제거해야 하기 때문에 충분히 강한 염기를 사용해야 한다.

    ii. Zaitsev product vs non-Zaitsev product(Hoffman product) in E2
    Zaitsev's rule은 일반적인 Elimination 반응 결과 생성되는 major한 product를 예상하는데
    사용되며, 이 법칙에 따르면 일반적인 Elimination 반응에서는 H의 수가 적은 탄소에서 H를
    제거했을 때 생성되는 가장 많이 치환된 product가 major product가 된다.

    참고자료

    · Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
    · K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176- 2179.
    · Jr, Leroy G Wade, Organic chemistry, Pearson, 2017, pp. 355-371, 397-405,

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    • 1. E2 elimination
      E2 elimination is an important organic reaction that involves the removal of a hydrogen atom and a leaving group from adjacent carbon atoms, resulting in the formation of a carbon-carbon double bond. This reaction is commonly used in the synthesis of alkenes and is particularly useful in the context of eliminating halides or other leaving groups from alkyl halides or other substrates. The E2 mechanism proceeds through a concerted process where the base abstracts the hydrogen atom and the leaving group departs simultaneously. The stereochemistry of the reaction is typically anti, meaning that the leaving group and the hydrogen atom are removed from opposite sides of the molecule. The factors that influence the rate and selectivity of the E2 elimination include the strength of the base, the nature of the leaving group, the steric hindrance around the reaction center, and the stability of the resulting alkene product. Understanding the E2 elimination mechanism and its applications is crucial for organic chemists in the design and synthesis of complex organic molecules.
    • 2. Zaitsev product vs non-Zaitsev product
      The Zaitsev product and the non-Zaitsev product refer to the two possible alkene products that can result from an E2 elimination reaction. The Zaitsev product is the more substituted alkene, which is typically the thermodynamically more stable product. This is because the more substituted alkene can better stabilize the resulting carbocation intermediate through hyperconjugation and other stabilizing effects. In contrast, the non-Zaitsev product is the less substituted alkene, which is often the kinetically favored product due to steric factors. The selectivity between the Zaitsev and non-Zaitsev products depends on various factors, such as the nature of the substrate, the strength and type of the base, the reaction conditions, and the relative stability of the possible alkene products. Understanding the factors that influence the Zaitsev vs. non-Zaitsev selectivity is crucial for organic chemists in the context of controlling the regiochemistry of elimination reactions and designing efficient synthetic routes.
    • 3. Making tosylates from alcohols
      The conversion of alcohols to tosylates (p-toluenesulfonates) is a widely used synthetic transformation in organic chemistry. Tosylates are valuable intermediates in organic synthesis as they can serve as excellent leaving groups in a variety of reactions, such as nucleophilic substitutions, eliminations, and rearrangements. The process of making tosylates from alcohols typically involves the reaction of the alcohol with p-toluenesulfonyl chloride (tosyl chloride) in the presence of a base, such as pyridine or triethylamine. The resulting tosylate can then be isolated and used in subsequent steps of a synthetic sequence. The advantages of using tosylates include their stability, ease of handling, and the ability to control the stereochemistry of the resulting products. Additionally, tosylates can be used to activate primary, secondary, and even tertiary alcohols, making them a versatile tool in organic synthesis. Understanding the methods for preparing tosylates and their applications is crucial for organic chemists in the design and execution of complex synthetic routes.
    • 4. Coupling constant of vinyl group
      The coupling constant of a vinyl group, also known as the vicinal coupling constant, is an important parameter in 1H NMR spectroscopy that provides valuable information about the stereochemistry and conformation of alkenes. The coupling constant between the two hydrogen atoms on the vinyl group (the cis and trans protons) is typically in the range of 8-18 Hz, with cis-configured alkenes exhibiting a smaller coupling constant (8-12 Hz) and trans-configured alkenes exhibiting a larger coupling constant (12-18 Hz). This difference in coupling constant arises from the different dihedral angles between the cis and trans protons, as dictated by the Karplus relationship. Knowing the coupling constant of a vinyl group can help organic chemists determine the stereochemistry of the alkene, which is crucial for understanding the reactivity and selectivity of subsequent transformations. Additionally, the coupling constant can provide insights into the conformation and rigidity of the molecule, which can be important for understanding structure-activity relationships in the context of medicinal chemistry and drug design. Mastering the interpretation of vinyl coupling constants is a valuable skill for organic chemists in the characterization and structural elucidation of organic compounds.
    • 5. Reaction mechanism
      Understanding reaction mechanisms is a fundamental aspect of organic chemistry, as it allows chemists to predict the course of a reaction, rationalize the observed products, and design new synthetic routes. Reaction mechanisms describe the step-by-step process by which a chemical transformation occurs, including the formation and breaking of bonds, the movement of electrons, and the generation of intermediates. Analyzing reaction mechanisms is crucial for organic chemists as it enables them to: 1. Understand the factors that influence the rate and selectivity of a reaction, such as the nature of the reactants, the presence of catalysts or other additives, and the reaction conditions. 2. Propose reasonable pathways for the formation of desired products and anticipate the formation of potential side products or byproducts. 3. Design new synthetic routes by leveraging their knowledge of mechanistic principles to devise efficient and selective transformations. 4. Rationalize experimental observations, such as stereochemical outcomes, kinetic data, and spectroscopic evidence, in the context of the proposed mechanism. 5. Predict the reactivity of new substrates or functional groups based on their understanding of the underlying mechanistic principles. Mastering the analysis and interpretation of reaction mechanisms is a fundamental skill for organic chemists, as it underpins their ability to design, execute, and optimize synthetic strategies for the preparation of complex organic molecules.

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