• AI글쓰기 2.1 업데이트
BRONZE
BRONZE 등급의 판매자 자료
리포트 / 자연과학

Sonogashira Cross-Coupling Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol

"Sonogashira Cross-Coupling Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol"에 대한 내용입니다.
12 페이지
어도비 PDF
최초등록일 2024.08.22 최종저작일 2024.05
유기화학실험 유기화학 실험레포트 화학과
파트너스 간편링크 파트너스
보고계신 자료로 파트너스
홍보 수익을 창출해보세요.
12P 미리보기
Sonogashira Cross-Coupling Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol
상세정보 자료후기 0 자주묻는질문
  • 이 자료를 선택해야 하는 이유
    이 내용은 AI를 통해 자동 생성된 정보로, 참고용으로만 활용해 주세요.
    • 전문성
    • 논리성
    • 명확성
    • 유사도 지수
      참고용 안전
    • 🧪 유기화학 분야의 심도 있는 Sonogashira Cross-Coupling 반응 메커니즘 상세 설명
    • 🔬 실험 과정과 결과를 체계적으로 분석한 전문적인 연구 문서
    • 💡 금속 촉매를 이용한 유기합성 반응의 원리와 응용 방법 제공
    본 문서는 PDF문서으로 복사 및 편집이 불가합니다.

    미리보기

    소개

    "Sonogashira Cross-Coupling Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol"에 대한 내용입니다.

    목차

    1. Title
    2. Purpose
    3. Theory
    4. Chemical and Apparatus
    5. Procedure
    6. 실험 시 주의해야 할 사항
    7. Data& Result
    8. Discussion
    9. Conclusion
    10. Reference

    본문내용

    1. Title: Sonogashira Cross-Coupling : Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol

    2. Purpose: 새로운 C-C bond를 만드는 반응 중 하나인 Sonogashira cross-coupling 반응에 대해서 알아보고, 이 반응을 이용하여 iodobenzene 과 2-methyl-3-butyn-2-ol 을 coupling 하여 3-methyl-1-phenyl-1-butyn-3-ol을 합성한다.

    3. Theory
    i. Cross-Coupling reactions using palladium Catalysts
    유기 화학에서 cross-coupling reaction은 탄소와 탄소뿐만 아니라 탄소와 heteroatom 사이의 결합을 새롭게 형성할 수 있기 때문에 Coupling reaction의 일종으로 여겨진다. 주로 금 촉매 조건에서 서로 다른 두 fragment가 합쳐진다. 이 반응에 사용되는 금속 촉매 중에는 Palladium 촉매가 있다. Palladium은 작용기 tolerance가 높기 때문에 널리 사용되며, organopalladium으로 사용 시 물과 공기 조건에서도 안정하기 때문에 반응에 유리하다는 장점을 갖는다. palladium catalyst를 사용하면 입체 특이적인 반응을 진행할 수 있기 때문에 protection group 사용을 줄일 수 있다. 이렇게 palladium catalyst의 장점을 활용한 coupling 반응에는 Heck, SUzuki, Tille, Hiyama, Sonogashira, Negishi, Buchwald-Hartwig coupling 등이 있다. palladium catalyst를 이용한 coupling reaction은 C와 C 뿐만 아니라 O, N, F 사이의 bond를 형성하는데 성공했다.

    참고자료

    · Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
    · K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176- 2179.
    · Fu, Xiaoyong & Zhang, Shuyi & Yin, Jianguo & Schumacher, Doris. (2002). A Copper-Free
    · Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Tosylates with Terminal Acetylenes.
    · Tetrahedron Letters - TETRAHEDRON LETT. 43. 6673-6676. 10.1016/S0040-4039(02)01447-8.
    · Theodore L. Brown, Chemistry : The Central Science, 13th edition, Pearson, 2013, 1005-1006

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Sonogashira Cross-Coupling Reaction
      The Sonogashira cross-coupling reaction is a powerful tool in organic synthesis, allowing for the formation of carbon-carbon bonds between an aryl or vinyl halide and a terminal alkyne. This reaction is catalyzed by a palladium complex and typically requires a copper(I) co-catalyst. The mechanism involves oxidative addition of the aryl or vinyl halide to the palladium(0) catalyst, followed by transmetallation with the copper(I) acetylide, and finally reductive elimination to form the coupled product. The Sonogashira reaction is widely used in the synthesis of natural products, pharmaceuticals, and functional materials due to its high efficiency, mild reaction conditions, and broad substrate scope. However, side reactions such as homocoupling, alkyne dimerization, and beta-hydride elimination can sometimes occur and need to be carefully controlled. Overall, the Sonogashira cross-coupling is an indispensable tool in the organic chemist's toolbox.
    • 2. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
      Palladium-catalyzed cross-coupling reactions are a class of powerful carbon-carbon bond-forming reactions that have revolutionized organic synthesis. These reactions involve the coupling of an electrophilic partner, such as an aryl or vinyl halide or pseudohalide, with a nucleophilic partner, such as an organometallic reagent or a boronic acid. The most well-known examples include the Suzuki-Miyaura, Negishi, Stille, and Heck reactions. These transformations are widely used in the synthesis of complex organic molecules, including natural products, pharmaceuticals, and functional materials. The key steps in the mechanism typically involve oxidative addition of the electrophile to the palladium(0) catalyst, followed by transmetallation with the nucleophilic partner and reductive elimination to form the coupled product. The versatility and efficiency of palladium-catalyzed cross-couplings have made them indispensable tools in the synthetic chemist's arsenal. However, the reactions can be sensitive to various factors, such as the choice of ligands, solvents, and reaction conditions, and careful optimization is often required to achieve high yields and selectivity.
    • 3. Oxidative Addition and Reductive Elimination
      Oxidative addition and reductive elimination are two fundamental steps in many transition metal-catalyzed reactions, including cross-coupling reactions, hydrogenation, and carbonylation. Oxidative addition involves the insertion of a transition metal complex into a covalent bond, typically a carbon-halogen or carbon-hydrogen bond, to form a higher oxidation state complex. This step is crucial for activating the electrophilic partner in cross-coupling reactions. Reductive elimination is the reverse process, where the transition metal complex undergoes a two-electron reduction to release the coupled product and regenerate the active catalyst. The rates and selectivity of these elementary steps can be tuned by the choice of metal, ligands, and reaction conditions, allowing chemists to control the outcome of the overall transformation. Understanding the factors that influence oxidative addition and reductive elimination is essential for the rational design and optimization of transition metal-catalyzed reactions, which have become indispensable tools in modern organic synthesis.
    • 4. Transmetallation
      Transmetallation is a key step in many transition metal-catalyzed cross-coupling reactions, such as the Suzuki-Miyaura, Negishi, and Stille reactions. In this process, a nucleophilic organometallic reagent (e.g., an organoboron, organozinc, or organotin compound) transfers its organic group to the transition metal catalyst, typically a palladium complex. This step is crucial for introducing the desired nucleophilic partner into the catalytic cycle and forming the new carbon-carbon bond. The rate and selectivity of transmetallation can be influenced by factors such as the nature of the organometallic reagent, the ligands on the transition metal, the solvent, and the presence of additives. Careful optimization of these parameters is often necessary to achieve high yields and selectivity in cross-coupling reactions. Understanding the mechanistic details of transmetallation, including the role of Lewis basic and Lewis acidic species, is an active area of research in organometallic chemistry and has important implications for the development of new and improved cross-coupling methodologies.
    • 5. Side Reactions in Sonogashira Coupling
      The Sonogashira cross-coupling reaction is a powerful tool for the formation of carbon-carbon bonds between aryl or vinyl halides and terminal alkynes. However, like many transition metal-catalyzed reactions, the Sonogashira coupling can be susceptible to various side reactions that can reduce the yield and selectivity of the desired product. Some common side reactions include: 1. Homocoupling of the alkyne: The copper(I) acetylide intermediate can undergo self-coupling, leading to the formation of a symmetrical diyne product. 2. Alkyne dimerization: Terminal alkynes can undergo self-coupling, forming enyne products. 3. Beta-hydride elimination: Palladium complexes can undergo beta-hydride elimination, leading to the formation of alkene byproducts. 4. Protodehalogenation: The aryl or vinyl halide starting material can undergo reduction to the corresponding arene or alkene, without forming the desired coupled product. Careful control of the reaction conditions, such as the choice of palladium and copper catalysts, ligands, solvents, and additives, can help minimize the occurrence of these side reactions. Additionally, the use of sterically hindered alkynes or the introduction of electron-withdrawing groups on the aryl/vinyl halide can improve the selectivity of the Sonogashira coupling. Understanding the mechanistic details and potential side reactions is crucial for the successful application of the Sonogashira reaction in organic synthesis.

  • 자료후기

      Ai 리뷰
      Pd와 Cu 촉매를 사용한 Sonogashira 반응을 통해 목표 물질을 합성하였으며, 실험 결과 및 메커니즘을 상세히 분석하였다.

    • 자주묻는질문의 답변을 확인해 주세요

      해피캠퍼스 FAQ 더보기

      꼭 알아주세요

      • 자료의 정보 및 내용의 진실성에 대하여 해피캠퍼스는 보증하지 않으며, 해당 정보 및 게시물 저작권과 기타 법적 책임은 자료 등록자에게 있습니다.
        자료 및 게시물 내용의 불법적 이용, 무단 전재∙배포는 금지되어 있습니다.
        저작권침해, 명예훼손 등 분쟁 요소 발견 시 고객센터의 저작권침해 신고센터를 이용해 주시기 바랍니다.
      • 해피캠퍼스는 구매자와 판매자 모두가 만족하는 서비스가 되도록 노력하고 있으며, 아래의 4가지 자료환불 조건을 꼭 확인해주시기 바랍니다.
        파일오류 중복자료 저작권 없음 설명과 실제 내용 불일치
        파일의 다운로드가 제대로 되지 않거나 파일형식에 맞는 프로그램으로 정상 작동하지 않는 경우 다른 자료와 70% 이상 내용이 일치하는 경우 (중복임을 확인할 수 있는 근거 필요함) 인터넷의 다른 사이트, 연구기관, 학교, 서적 등의 자료를 도용한 경우 자료의 설명과 실제 자료의 내용이 일치하지 않는 경우
    • 정가
      4,000원
      판매자스토어판매자스토어 자료문의자료문의 링크복사 링크복사
      • 지식판매자
        difje B
      • 페이지
        12 페이지 어도비 PDF
      • 최초등록일
        2024.08.22
      • 최종저작일
        2024.05
    문서 초안을 생성해주는 EasyAI
    안녕하세요 해피캠퍼스의 20년의 운영 노하우를 이용하여 당신만의 초안을 만들어주는 EasyAI 입니다.
    저는 아래와 같이 작업을 도와드립니다.
    - 주제만 입력하면 AI가 방대한 정보를 재가공하여, 최적의 목차와 내용을 자동으로 만들어 드립니다.
    - 장문의 콘텐츠를 쉽고 빠르게 작성해 드립니다.
    - 스토어에서 무료 이용권를 계정별로 1회 발급 받을 수 있습니다. 지금 바로 체험해 보세요!
    이런 주제들을 입력해 보세요.
    - 유아에게 적합한 문학작품의 기준과 특성
    - 한국인의 가치관 중에서 정신적 가치관을 이루는 것들을 문화적 문법으로 정리하고, 현대한국사회에서 일어나는 사건과 사고를 비교하여 자신의 의견으로 기술하세요
    - 작별인사 독후감
    “EasyAI 가 작성한 문서 초안은 완벽하지 않을 수 있습니다"
    EasyAI 이동하기
    해캠 AI 챗봇과 대화하기
    챗봇으로 간편하게 상담해보세요.
    2026년 03월 01일 일요일
    AI 챗봇
    안녕하세요. 해피캠퍼스 AI 챗봇입니다. 무엇이 궁금하신가요?
    8:06 오후