[결과보고서 A+] 2-chloro-2-methylbutane의 합성. SN1반응

소개

"[결과보고서 A+] 2-chloro-2-methylbutane의 합성. SN1반응 "에 대한 내용입니다.
3. 질문 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
만점으로 A+ 받은 보고서입니다. 참고하셔서 작성하시면 도움 많이 되실 겁니다.
10시간 넘게 걸린 보고서 입니다. 그만큼 열심히 작성하였습니다. 원하시는 내용 다 들어있을 겁니다.

목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

<중 략>

2. 실험 고찰
이번 실험에서는 3차 알코올을 진한 염산으로 처리하여 3차 알킬 염화물을 얻고 이를 단순 증류법으로 정제해보았으며, 2-chloro-2-methylbutane의 합성을 통해 SN1 반응을 이해해보았다.
이번 실험에서 사용한 3차 알코올은 2-methyl-2-butanol(tert-Amyl alchol)로, 3차 알코올에서 3차 알킬 할라이드를 얻을 때 흔히 사용하는 시약은 진한 HX이다. 따라서 이번 실험에서는 2-메틸-2-뷰탄올을 염산(HCL)과 반응시켜 3차 알킬 염화물인 2-클로로-2-메틸뷰테인을 얻어보았다. 이때 이 반응은 SN1 mechanism으로 일어나며, 반응식은 다음과 같다.

<중 략>

3차 alchol에서 alchol의 OH기는 poor L,G(이탈기)로, HCl와의 반응에서 alchol에 먼저 양성자(H+)가 첨가된 후(protonation), good L,G인 -OH2+으로 치환된다. 이때 L,G인 물분자(H2O)를 잃어 안정한 3차 carbocation이 생성되고, 할로젠화 이온인 Cl- 가 nucleophile로 작용하여 3차 염화알킬이 생성되는 것이다. 이 반응은 carbocation 중간체를 거쳐서 일어나는 치환반응이기 때문에 SN1 mechanism을 따른다. 따라서 반응속도는 carboation의 안정성과 관련이 있게 된다.
Hammond 가설에 의하면 높은 에너지 상태 중간체들을 안정화시키는 요인들은 그 과정의 전이상태를 또한 안정화시킨다. 즉, 탄소양이온 중간체가 더욱 안정할수록 SN1 반응은 빨라진다. 탄소양이온의 상대적인 안정성은 inductive effect, resonance effect, hyperconjugation으로 설명할 수 있다.

참고자료

· 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.69-70
· Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, p.260-296. P.360-364