화공생명공학실험1 유기합성 Grignard reaction full report

소개

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목차

1. Purpose
2. Theory
3. Chemicals & Apparatus
4. Procedure
5. Data & Resul
6. Discussion
7. Reference

본문내용

Purpose
Grignard reagent를 제조하고 이를 ketone과 반응시켜 alcohol을 생성한다. 이 후, UV-vis 와 FT-IR을 이용해 alcohol의 합성이 잘 이루어졌는지 반응과 생성물을 분석함으로써 비교해본다.

Theory
1) Nucleophile, electrophile
화학결합을 형성하는 반응에서 전자쌍을 제공하는 물질을 친핵체(nucleophile)라고 한다. 적어도 하나의 π결합이나 비공유전쌍을 가지고 있는 분자나 이온들은 친핵체(nucleophile)로 작용할 수 있다. 전자쌍을 제공하기 때문에 친핵체(nucleophile)는 루이스 염기로 정의된다. 반대로, 화학결합을 형성하는 반응에서 전자쌍을 제공받는 물질을 친전자체(electrophile)라고 한다. 친전자체(electrophile)는 전기음성도 차이에 의해 부분적으로 양전하를 띄거나 옥텟 규칙을 만족하지 않는 원자를 가지고 있다. 전자쌍을 제공받기 때문에 친전자체(electrophile)는 루이스 산으로 정의된다.

2) Nucleophilic addition reaction
Nucleophilic addition reaction은 친핵체가 카르보닐기의 친전자성을 공격하여 친핵체가 친전자성의 카르보닐기에 첨가되는 반응을 의미한다. 주로, C=O, N=O 결합을 가지고 있는 물질에서 잘 관찰되며 대표적으로, ketone과 aldehyde가 있다. Nucleophilic addition reaction은 산염기 조건하에서 일어난다.
산 조건 하에서는 카르보닐기의 산소가 수소 이온에게 전자를 주며 양전하를 띄게 되는데, 이로 인해 카르보닐기의 탄소는 더 강한 친전자성이 된다. 중성인 친핵체는 보유하고 있는 전자쌍을 이용해 전자를 전달함으로써 친전자성을 띄는 카르보닐기의 탄소에 결합한다. 이로써, C=O의 π결합을 이루고 있는 전자 2개가 카르보닐기의 산소 쪽으로 이동하게 되어 산소의 전하는 중성화 되지만, 카르보닐기의 산소와 결합한 친핵체는 양전하를 띄게 된다. 최종적으로, 양성자 이탈 반응으로 중성인 alcohol이 생성되고 산 촉매가 재생된다.

참고자료

· Donald L. Pavia, Introduction to spectroscopy 3rd edition, 2000, p. 362
· FT-IR Spectroscopy—Attenuated Total Reflectance (ATR)" (PDF). Perkin Elmer Life and Analytical Sciences. 2005. Archived (PDF) from the original on 16 February 2007. Retrieved 2007-01-26
· Tangjie Zhang, The Grignard synthesis of triphenylmethanol, organic chemistry, 2015, p. 288-292
· Orsini, F., et al. "FT-IR microspectroscopy for microbiological studies." Journal of microbiological methods 42.1 (2000): 17-27.