서울여자대학교 유기화학실험 Reduction 결과 레포트

소개

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목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4-1. Principle
4-2. Object
5. Material (in English)
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference

본문내용

1. Subject Reduction
2. Date 2024.05.22.수
3. Name
4-1 Principle

환원(reduction)
일반화학에서 환원은 한 개 혹은 그 이상의 전자를 얻는 것으로 정의된다. 반면 유기화학에서는 환원은 탄소와 그보다 전기음성도가 낮은 원소(주로 수소) 사이의 bond formation이나 탄소와 그보다 전기음성도가 큰 원소(주로 산소, 질소, 할로젠) 사이의 bond-breaking으로 인해 탄소가 전자밀도를 얻는 결과의 반응으로 정의된다. 즉, C-H 결합을 만들거나, C-O, C-N, C-X를 깨뜨려 탄소의 carbon의 electron density가 높아지는 것이 환원이다

① LiAlH4 reduction
LiAlH4는 가장 강한 reducing agent로 대부분의 carbonyl compound를 reducing할 수 있다. ester form의 carbonyl compound는 LiAlH4와 만나 aldehyde intermediate을 거쳐 acidic condition work up 후 alcohol로 전환된다. Carboxylic acid는 1차 aldehyde가 된다. Amide는 imine intermediate을 거쳐 amine이 되고, nitrile은 imine anion intermediate을 거쳐 primary amine이 된다. Lactone(cyclic ester)는 hydroxyl group으로 2번 전환되어 diol이 되고, epoxide는 ring opening reaction을 거쳐 alcohol이 된다. Alkene은 electron rich하므로 Lithium Aluminum Hydride reduction이 아닌 H2/Pd와 반응하여 reduction된다

Figure 1. Lithium Aluminum Hydride reduction (ketone, ester, carboxylic acid 순)


Table 1. Hydride consumption in LiAlH4 reductions

② NaBH4 reduction
carbonyl compound가 alkoxide anion으로 전환되어 alcohol이되었다가 ethanol에서 proton을 제거한 뒤, boron addition이 일어난다. NaBH4는 강압적이고 고온, drastic한 조건에서 오랜 시간 reduction이 필요하다

Figure 2. sodium borohydride reduction of aldehyde or ketone

Figure 3.에서 reactant는 붉은색 동그라미 쳐진 3개의 작용기(C-Cl, C=O, ester)를 가지고 있다. 이 중 C-Cl은 NaBH4 조건에서 C-H로 잘 전환되지 않고, ester는 ethoxy group의 electron drawing resonance effect 때문에 반응성이 가장 낮아 slow reduction에 의한 side product 정도로 반응한다. 따라서 NaBH4는 C=O와 chemoselective 반응하여 alcohol product를 major로 생성한다.

참고자료

· msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
· Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
· Organic Chemistry (Global edition)Author: David KleinPublisher: Wile