서울여자대학교 유기화학실험 oxidation 결과 레포트

소개

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목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4-1. Principle
4-2. Object
5. Material (in English)
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference

본문내용

1. Subject Oxidation
2. Date 2024.05.29.수
3. Name
4-1 Principle
Alcohol의 oxidation은 유기 반응에 중요한 반응이다. Primary alcohol은 oxidation되어 aldehyde와 ketone, carboxylic acid를 형성할 수 있다. Secondary alcohol을 oxidation 되어 ketone을 형성한다. 대조적으로 tertiary alcohol은 C-C bond를 끊지 않고서는 oxidation될 수 없다.

-oxidation of alcohols: carbonyl compound의 reduction은 alcohol을 생성하고, alcohol의 oxidation은
carbonyl compound를 만든다. 다음 Figure 1.에는 alcohol의 차수에 따라 생성되는 product가 나와있다.
Figure 1. oxidation of alcohols

1) Oxidation to aldehyde
Alcohol을 Aldehyde로 oxidation 하는 것은 부분적인 oxidation이다. Aldehyde는 Carboxylic acid로 더 oxidation 될 수 있기 때문이다. Aldehyde를 형성할 때 반응의 온도는 aldehyde의 끓는점보다는 높게, alcohol의 끓는점 보다는 낮게 유지되어야 한다. 주로 사용하는 reagent들은 PCC, PDC, Colins reagent라고 불리는 Chromium-based reagent, activated DMSO, 과량의 NaOCl하의 Catalytic tempo등이 있다. Allylic 과 Benzylic alcohol또한 MnO2와 같은 selective agent로 다른 alcohol의 존재 하에 oxidation될 수 있다.

Figure 2. Oxidation to aldehyde
2) Oxidation to ketone

Figure 3. Oxidation to ketone

Secondary alcohol을 Oxidation 하면 ketone으로 전환된다. 이때 사용하는 reagent에는 acidified potassium dichromate, PCC, Dess-Martin periodinane등이 있다. Primary alcohol을 aldehyde로 전환하는데 사용하는 reagent들은 또한 Secondary alcohol을 ketone으로 전환하는데도 사용할 수 있는데, 이때 Chromium trioxide(CrO3)는 primary alcohol을 aldehyde로 전환할 때 사용할 수 없고 secondary alcohol을 ketone으로 전환할 때만 사용할 수 있다.

참고자료

· 위키백과. 2024.06.01. Oxidation of alcohol
· https://en.wikipedia.org/wiki/Alcohol_oxidation
· msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
· Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
· Organic Chemistry (Global edition)Author: David KleinPublisher: Wile