유기합성실험 n-butyl acetate synthesis A+ 예비레포트, 결과레포트

소개

유기합성실험 n-butyl acetate synthesis
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목차

1. 실험제목

2. 실험 목적

3. 실험 이론
가) 에스터화 반응(Esterification)
나) 피셔의 에스터화 (Fischer esterification)
다) n-butyl acetate 합성 매커니즘
라) 환류 & 환류 냉각기
마) 증류
바) 감압 여과법

4. 기구 및 시약
가) 기기 및 기구
나) 시약

5. 실험 방법
가) 시약 제조
나) 실험방법

6. 참고사항

7. 참고 문헌

8. 실험 결과

9. 토의 및 고찰

본문내용

3. 실험 목적
- 본 실험은 에스터화 반응(esterification) 중 보편적으로 사용되는 피셔의 에스터화 반응(Fisher esterification)을 활용해 n-butyl acetate를 합성하고 수율을 구한다. 또한 반응 과정을 이해하여 ester를 형성하는 산소의 공급처를 알아내고, 또 다른 ester의 합성법을 스스로 구상해내는 능력을 키우는 것을 목표로 한다.

4. 실험 이론
가) 에스터화 반응(Esterification)
1. 알코올을 활용한 에스터 합성법
1) Alcohol + Carboxylic acid

- Carboxylic acid를 산 촉매 하에서 alcohol과 반응시키면 ester가 형성된다. 이 반응은 평형 반응이지만 르샤틀리에(Le Chatelier) 원리에 따라 반응물 중 하나인 alcohol을 과량 사용하거나 생성물 중 하나인 H2O를 제거함으로써 평형을 오른쪽으로 이동시킬 수 있다. 기본적인 매커니즘은 친핵성 아실 치환반응(nucleophilic acyl substitution)의 일반적인 매커니즘인 친핵체 첨가와 이탈기제거 단계이지만 산 촉매 하 반응이기 때문에 양성자 첨가(protonation)와 양성자 이탈 단계(deprotonation)가 추가된다.

<중 략>

10. 토의 및 고찰
이번 실험은 에스터화 반응 중 대표적으로 사용되는 피셔의 에스터화 반응을 이용하여 산 촉매 하에서 카르복실산과 알코올을 반응시켜 에스터를 합성하는 실험이었다. 피셔의 에스터화 반응은 산 촉매 하에서 일어나는 친핵성 아실 치환반응으로, 카르복실산의 카보닐 산소에 양성자가 첨가되면, 친전자성을 띄게되는 카보닐 탄소에 알코올의 산소가 친핵체로 반응하여 결합이 된다. 그러면 이 산소는 +전하를 띄게 되는데 다시 이 산소와 결합된 양성자가 제거되고 기존 카르복실기의 –OH에 양성자가 첨가된 후 OH_2가 제거되는 탈수과정과 양성자 제거를 거쳐 에스터가 만들어지게 된다.

참고자료

· Organic Chemistry 5th, Janice Gorzynski Smith, McGrawHill, 2016
· 유기화학실험, CHARLES F.WILCOX JR, 청문각, 1997.8.20
· 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트의 제조방법, 등록특허공보 제10-0601392호, 2006.7.13.
· Organic Chemistry Portal, https://www.organic-chemistry.org, 21.3.10