한밭대학교 천연물화학 과제 Phalloidin / Phalloidin의 발견과 배경, 구조분석, 생합성 및 화학합성, 생화학적 기능 등

소개

한밭대학교 화학생명공학과 천연물화학 과제입니다.
Phalloidin에 대한 소개, 발견과 배경, 구조분석, 생합성 및 화학 합성 등의 목차를 구성하며 맨 마지막 참고문헌을 기재하였습니다.
최ㅂㅇ교수님 수업이었으며, 과제를 하는데 많은 시간이 걸리기 때문에 시간 절약하고 싶으신 분께 추천드립니다.

목차

1. 서론
-Phalloidin의 소개
-Phalloidin의 발견과 배경

2. 본론
-Phalloidin의 구조 분석
-Phalloidin의 생합성 및 화학 합성
-Phalloidin의 생화학적 기능
-Phalloidin의 용도

3. 결론 및 느낀점
4. 참고문헌

본문내용

1). Phalloidin의 소개
팔로이딘(Phalloidin)은 광대버섯(Amanita phalloides) 속의 독버섯에서 발견된 물질로, 7개의 아미노산으로 구성된 두고리 화합물(bicyclic heptapeptide)이다. 알광대버섯(Amanita phalloides)에서 유래한 독소를 아마니타 독소(amanita toxin)라 하며 이 독소는 사람에게 매우 치명적인 독소이다. Phalloidin은 다른 독성 물질과 달리 간세포만을 선택적으로 손상시키는 특성이 있으며, 이는 phalloidin 투여에 의해서 세포 원형질막의 변형이 간세포에 국한되고 타 세포에서는 일어나지 않기 때문으로 알려져 있다.
또한, 팔로이딘은 F-actin(꼬인 섬유성 액틴)에 선택적으로 결합하여 필라멘트 말단으로부터 액틴 단량체의 해리를 억제하여 액틴 중합체를 안정화하는 기능을 한다. F-actin 중합체는 거의 모든 진핵 세포의 골격을 형성하기 때문에 형광 표지된 팔로이딘 접합체(Phalloidin conjugate)는 현미경을 사용하여 세포의 구조를 시각화하기 위한 유용한 probe가 될 수 있다.[1]

그림1. Amanita phalloides

그림2. 팔로이딘 구조식


그림3. Phalloidin conjugates

그림4. Phalloidin으로 염색 후 현미경으로 이미지화

2). Phalloidin의 발견과 배경
Phalloidin은 최초의 고리형 펩타이드 중 하나이다. 1937년 Feodor Lynen과 Ulrich Wieland가 광대버섯에서 분리하여 결정화하였다.[2] 이 구조의 특이한 점은 시스테인-트립토판 결합을 가지면서 이중 고리형 헵타펩타이드를 형성한다는 것이다. 이러한 결합은 Phalloidin의 구조를 특성화하기 어려워 난항을 겪었다. 이후 UV 분광법을 통해 트립토판 고리에 황이 존재함을 찾아냈고, 이 고리 구조가 약간 변화된 파장을 가지고 있다는 것을 발견했다.

참고자료

· biotium, Phalloidin Conjugates, https://biotium.com/product/phalloidin-conjugate/
· “G. Semenza”, “E.C. Slater”, and “R. Jaenicke”. Selected Topics in the History of Biochemistry, 4th ed, 59-60, ELSEVIER. (2012)
· Wieland T, Schon W. "Über die Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes X. Mitteilung. Die Konstitution des Phalloidins", 1955. 1. 16, https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19555930204
· “Jonathan D Walton”, “Heather E Hallen-Adams”, and“Hong Luo”, Ribosomal Biosynthesis of the Cyclic Peptide Toxins of Amanita Mushrooms, 2014. 4. 28
· “Marc O”, “Anderson A”, and “R. Kiplin Guy”, A Solid-Phase Approach to the Phallotoxins:  Total Synthesis of [Ala7]-Phalloidin, 2005. 4. 16, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo0503153
· 안병민,양진모,김재광,한남익,서정민,심규식,이영석,정규원,and 김환묵. "Phalloidin으로 유발되는 간세포막 변형에 대한 트립신 효과." 大韓消化器病學會誌, 가톨릭대학교, (1993).
· Frinumer M, Petzinger E, Mechanism of phalloidin intoxication Ⅰ: Cell membrance alteraction. In mechanism of Hepatocyte Injury and Death, 293. (1984)
· J. Cell Biol, "Effects of cytochalasin and phalloidin on actin", 1987. 10, https://rupress.org/jcb/article/105/4/1473/55396/Effects-of-cytochalasin-and-phalloidin-on-actin
· “Jürgen Wehland”, “Mary Osborn”, and “Klaus Weber”. Phalloidin-induced actin polymerization in the cytoplasm of cultured cells interferes with cell locomotion and growth, 1977. 12, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC431831/