오렌지II 의 합성 (디아조화 반응과 커플링 반응)

소개

"오렌지II 의 합성 (디아조화 반응과 커플링 반응)"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 1

2. 이 론 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 1
2.1. 정의 및 용도 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 1

3. 실험 방법 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.1. 시약 및 기구 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.2. 시약 조사 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.2.1. 술파닐산 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.2.2. β- 나프톨 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.2.3. 아질산나트륨 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 3
3.2.4. HCl ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 4
3.2.5. 탄산나트륨 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 4
3.2.6. NaOH ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 4
3.3. 실험방법 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 5
3.3.1. 디아조화 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 5
3.3.2. 커플링 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 5
3.3.3. 여과 1 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 5
3.3.4. 여과 2 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 6

4. 실험 결과 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 6
4.1. 수율계산 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 6
4.2. FT-IR분석 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 7

5. 실험 고찰 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 7

6. 참고 문헌 ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 7

본문내용

1. 실험 목적
(1) 술파닐산을 디아조화하고, B-나프톨과 알칼리성 용액 중에서 커플링시켜 오렌지 Ⅱ
(B-나프톨 오렌지)를 합성하는 합성법을 이해한다.

(2) 상온보다 낮은 온도로 냉각시켜 하는 반응, 결정의 석출과 재결정, 흡인여과 등의 기본
조작을 행한다.

2. 이 론
2.1. 정의 및 용도
오렌지 II(orange II, C16H11N2NaO4S, CAS No 633-96-5) 색소는오렌지-핑크 색깔을 내는 염료로, 석탄 건류 부산물인 석탄타르에 들어있는 벤젠이나 나프탈렌으로부터 합성한 타르색소의 일종이다.
타르색소는 화학구조에 따라 아조(azo)계 색소, 키산테계 색소, 트리페닐메탄계색소, 인디고계 색소 등으로 분류한다. 오렌지 II 색소는 아조계 색소의 일종으로 가시광을 흡수하여 색을 내게 하는 한 개 이상의 아조결합(R–N=N–R) 부분을 포함한다(Stingleyet al, 2010; 식품의약품안전청, 2007). 아조계 색소는 일반적으로 산성을 띠며 수용액에 잘 녹는다. 오렌지 II는 국가별로 등색(橙色) 205호(1-파라-술포페닐아조-2-나프톨의 모노나트륨염, 한국, 일본), D&C Orange No. 4(미국), CI 15510(유럽, 중국) 등의 여러가지 명칭으로 등록되어 있다.
아조 염료는 음이온 형태로 직물의 양이온 부분에 흡착이 잘 되므로 합성 섬유와 자연 섬유 모두에 사용이 가능하며 페인트, 잉크, 플라스틱, 가죽과 같은 다양한 종류의 물질에도 사용된다. 이외에도 종이 제조, 의약품, 화장품, 식품 산업 등의 여러 분야에 사용되고 있다(Chung et al., 1992; Chemicalland21) 오렌지Ⅱ 색소는 장기간 섭취 시 체내에 축적될 수 있어 Codex,
EU, 미국, 일본, 우리나라 등에서 식품에는 사용이 금지되어 있다.

참고자료

· 유기화학(Organic Chemistry) " - Fessenden. six edition.
· " Organic Chemistry " - T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle,
· John Wiley&Sons 2001,7ed (p799 ~ p808)
· “유기화학실험”- 정광보 외 3. 신광문화사, 2000年 (p263 ~ p266)