유기합성실험_Acetanilide synthesis A+레포트

소개

유기합성실험_Acetanilide synthesis 예비 및 결과레포트

목차

1. 실험 제목

2. 실험목적

3. 이론
1) 아세트아닐라이드(Acetanilide)
2) 아세틸화(Acetylation) 및 실험 메커니즘
3) 아세틸화제
4) 빙초산을 이용한 아세틸화
5) 무수초산을 이용한 아세틸화
6) 염화아세틸을 이용한 아세틸화
7) 재결정

4. 기구 및 시약
1) 실험 시약
2) 실험기구

5. 실험방법

6. 참고사항
1) 수득률
2) Acetanilide의 이론적 수득량
3) 아닐린 반응 시 빙초산+무수물 혼합액을 넣는 이유
4) 증류와 환류

7. 참고문헌

8. 실험결과

9. 고찰

본문내용

3. 실험목적
Aniline(아닐린)에 아세트산 acetic anhydride(무수물)또는 glacial acetic acid(빙 초산)를 반응시켜 아닐린에 acetyl(CH3CO-) group이 도입되는 acylation(아실화반 응)을 이해한다.

4. 이론
1) 아세트아닐라이드(Acetanilide)
아닐린에 아세틸화 반응이 일어나면 생성되는 화합물이다

<중 략>

2) 아세틸화(Acetylation) 및 실험 메커니즘
유기화합물 중의 히드록시기(-OH)나 아미노기(-NH2)의 수소 원자를 아실기의 일 종인 아세틸기(-COCH3)로 치환하는 반응이다. 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합 액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸 기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐라 이드(acetanilide)가 생성되는데, 이 반응을 아세틸화(acetylation)라 한다.
또한, 이 반응은 아실화의 하나로 유기화합물 중의 히드록시기 -OH나 아미노기 – NH2의 수소 원자를 아실기의 일종인 아세틸 CH3CO-로 치환하는 반응이다. 1차 아 민 R―NH2 및 2차 아민 RR‘―NH의 질소원자와 결합하고 있는 수소 원자나 알코올 R―OH 및 페놀 ArOH(Ar는 방향족고리 잔기) 중의 산소 원자와 결합하고 있는 수소 원자는 특히 아세틸화를 일으키기 쉽다. 이들을 구별하기 위하여 ① N―아세틸화, ② O―아세틸화라고 부른다.
R―NH2 → RNHCOCH3 …… ①
R―OH → ROCOCH3 …… ②
아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 작용시키면 쉽게 진행된다. 알코올이나 페놀의 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산무수물을 사용해서 반응시키는 것이 보통이다.
아세틸화는 유기합성에서 각종 유도반응과정에서 산화, 환원되기 쉬운 아미노기 및 하이드록시기를 보호하는데 이용되는 경우가 많다. 이와 같이 아미노기를 보호 하는 역할로서도 본 반응은 중요하다.

참고자료

· https://en.wikipedia.org/wiki/Aniline
· https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_acid
· https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride
· https://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide
· 환류 냉각기 [還流冷却器, reflux condenser, Rückflusskühler] (화학대사전, 2001. 5. 20., 세화 편집부)
· 스미스의 유기화학 3판 (사이플러스) 693 ~ 699 page “friedel-crafts 아실화 반응” 892 ~ 893 page “아세틸화 반응”
· “아세틸화제 ” (화학대사전, 세화출판사, 2001.5.20)
· “아실화반응과 아세틸화반응” (유기합성 화학실험, 저자 정평진, 동명사, 2008. 09.15.)
· “재결정이란?” (일반화학 chemistry 6판, McMurry, 자유아카데미)
· “아실화 반응” ( 관련 논문: “효소를 이용한 아실화 반응의 최근 동향과 전망”, Vol 51, number 6, 2013. pp 716-726, )