탄소양이온과 탄소음이온 (Carbocation and Carbanion)

소개

"[유기화학실험] 탄소양이온과 탄소음이온 (Carbocation and Carbanion)"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Carbocation and Carbanion: n-BuLi titration and 1,1,1-Triphenylpropane
2. Purpose
강한 염기인 n-butyllithium을 titration하여 농도를 확인한다. 이를 triphenylmethane과 반응시켜 trityl carbanion을 생성해 1,1,1-triphenylpropane을 합성해본다.
3. Theory
1) Carbocation의 안정성
Carbocation(탄소 양이온)은 탄소 원자가 양전하를 지니고 있는 화학종이다. 탄소 원자는 3개의 다른 원소와 결합하고, 비공유 전자쌍을 가지지 않은 채로 양전하를 띤다. 이 탄소 원자는 sp3 hybridized 되어 있고, 약 120°의 결합각을 가진다. CH3+의 경우, 정확히 120°의 결합각을 가지지만 수소가 아닌 다른 원자와 결합하는 경우 결합각이 달라지기도 한다. Carbocation의 경우, 빈 p 오비탈을 가지고 있어 강한 electrophile로 작용한다.
Carbocation에 alkyl group이 결합해 있을 때, 이 alkyl group은 carbocation의 양전하를 띠는 중심 탄소 원자에 inductive effect를 통해 전자 밀도를 높여주며 안정화된다. 또한, alkyl group의 시그마 결합과 carbocation이 가진 빈 p 오비탈 사이에 약한 겹침이 생기는데, 이를 hyperconjugation이라고 한다. Carbocation은 이런 hyperconjugation을 통해 안정화된다.
Carbocation은 CH3+ < 1° < 2° < 3° 순서로 안정하다. 이는 carbocation에 치환된 alkyl group이 많을수록 inductive effect에 의한 전자 밀도가 더 많이 증가하고, hyperconjugation이 많이 가능하므로 안정해지기 때문이다. 또한 resonance가 가능한 carbocation은 그렇지 않은 것보다 더 안정하다.

참고자료

· K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020
· L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015