Electrophilic addition of Alkyne

소개

"[유기화학실험] Electrophilic addition of Alkyne"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Electrophilic addition of alkyne: Preparation of 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone

2. Purpose
Markovnikov’s Rule에 따라 alkyne에 첨가 반응하고, 합성한 결과 물질을 세 가지 방법으로 분석해본 다.

3. Theory
1) Electrophilic addition of alkyne
Alkyne과 alkene은 모두 두 탄소 사이에 π bond를 포함하므로, alkyne의 electrophilic addition이 일 어나는 양상은 alkene의 electrophilic addition이 일어나는 양상과 유사하다. Alkyne의 π bond에는 전 자가 풍부하므로, 쉽게 electrophilic addition이 일어날 수 있다.
Alkyne의 삼중 결합에 존재하는 π bond는 addition이 일어남에 따라 두 개의 σ bond가 생성된다. σ bond는 π bond보다 강하므로, alkyne의 electrophilic addition은 보통 흡열반응이다.
Alkyne의 electrophilic addition은 다양한 조건과 시약으로 진행할 수 있다. Pt, Pd, Ni와 같은 금속 촉 매 하에서, alkyne에 수소가 첨가되면 alkane이 된다. 또한, Lindlar 촉매를 사용하는 경우, cis alkene, Na/NH3을 사용하는 경우 trans alkene이 된다. Figure 1은 각 경우를 반응식으로 나타낸 것이다.

참고자료

· PubChem, "2-methyl-3-butyn-2-ol", “sulfuric acid”, “mercury chloride”, “potassium carbonate”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , (2023.11.04)
· L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학, 제8판, 자유아카데미, 2015, pp. 442~458