A+ 유기화학실험1 < Carbene reaction > 레포트

소개

유기화학실험1_Carbene reaction (Addition of Dichlorocarbene to Alkene) A+ 레포트입니다.
pre 레포트와 main 레포트 통합본입니다.
논문 찾아가면서, 직접 Chemsketch 프로그램으로 메커니즘 그려가면서 정말 열심히 작성했습니다.
그래서 조교님께 실험 이해도나 레포트 작성에 관해서 칭찬도 많이 들었습니다.
도움이 되었으면 좋겠습니다.

목차

1. Title

2. Purpose

3. Theory
1) Carbene
2) Carbene의 종류
3) Dichlorocarbene reaction
4) Mechanism
5) Phase transfer catalyst (PTC)
6) Vacuum Distillation
7) Emulsion

4. Reagents & Apparatus
1) Reagents
2) Physical properties of chemical reagents
3) Apparatus
4) Apparatus set-up

5. Procedure

6. 실험 시 주의해야 할 사항

7. Data & Results
7.1 색 변화 관찰
7.2 Experimental Data
7.3 Yield
7.4 NMR spectrum

8. Discussion
8.1 실험 과정에 대한 분석
8.2 NMR Spectrum에 대한 분석
8.3 합성 반응에 대한 분석
8.4 오차 분석 및 해결 방안

9. Dark brown tar에 대한 분석

10. Conclusion

11. References

본문내용

1. Title : Carbene reaction (Addition of Dichlorocarbene to Alkene)
2. Purpose
phase transfer 촉매를 사용하여, 수용액 조건의 유기상에서 quaternary ammoniumchloride 중 하나인 benzyltirethyl ammonium chloride를 dichlorocarbene으로 합성한다. 알켄에 dichlorocarbene을 첨가하는 반응을 이해한다.
3. Theories
1) Carbene
carbene은 중성 탄소 원자가 2개의 비공유 전자를 가지고 있는 분자들의 통칭이다. carbene의 탄소는 2개의 치환기(R)를 가질 수 있어 일반적인 구조는 R-(C:)-R’, R=C:이다. carbene은 전자가 부족하여 옥텟 규칙을 만족하지 못한다. 이에 carbene의 탄소는 친전자체로써 높은 반응성을 가진다. 반응성이 높아 대부분 수명이 짧다.
2) Carbene의 종류 carbene은 2개의 비공유 전자를 가지고 있는데, 이들의 구조에 따라 singlet과 triplet으로 나뉜다. singlet과 triplet의 반응성에는 차이가 있다.
➀ singlet
singlet carbene은 쌍을 이루는 스핀을 가져 스핀의 합이 0이다. valance bond theory에 따라 sp2 hybrid 오비탈을 형성한다. 주로 수용액 상태에서 존재한다. singlet carbene은 친전자체 혹은 친핵체로써 cheletropic reaction을 진행한다. cheletropic reaction은 반응 중간체 없이 반응물 오비탈의 전자끼리 서로 협동해 고리형 전이 상태를 거치고, 그 결과 π 결합의 끊어짐과 σ 결합의 생성이 한 단계에서 동시에 일어나는 고리형 협동 반응에 속한다.

참고자료

· KL Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed, Cengage Learning, 2010, 347-355 p.
· RB Nicholas, OM Elizabeth, TW Gregory, et al. NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Industrially Preferred Solvents Used in Process and Green Chemistry. OPR&D. 2016;20: 661-667 p.
· FH John. Chemistry of phenoxo complexes. VI. Reactions of phenoxocopper(1) complexes with carbon tetrachlorid. National Research Council of Canada. 1978. 890-898 p.