[A+] Aldol Condensation_예비보고서

소개

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목차

1. Title
2. Date
3. Purpose
4. Reagent & Apparatus
5. Theory
6. Procedure
7. Reference

본문내용

1. Title : Aldol Condensation
2. Date : 2023년 03월 17일, 24일, 31일
3. Purpose
: Carbonyl compound 가 가진 -hydrogen 의 acidic한 성질을 이용하여 강염기 촉매 하에서 일어나는 aldol condensation 반응을 이해한다. Benzaldehyde와 acetone을 NaOH 촉매 하에서 Dibenzalacetone으로 합성하고 yield, NMR Spectroscopy로 반응이 제대로 일어났는지 확인한다.

<중 략>

5. Theory
5.1 Nucleophile and Electrophile
(1) Nucleophile
: ‘nucleus’ + ‘philos’, 즉 핵을 좋아하는 물질을 말한다. 화학반응에서 electrophile에 전자쌍을 제공하여 화학결합을 한다. 전자를 제공하므로 루이스 염기이다.
(2) Electrophile:
: ‘electron’ + ‘philos’, 즉 전자를 좋아하는 물질을 말한다. 화학반응에서 nucleophile로부터 전자쌍을 받아 화학결합을 한다. 전자를 받으므로 루이스 산이다.
5.2 Enolate
: Enol로부터 deprotonation되며 생성된 음이온이 carbonyl group에 의하여 공명 안정화된 유기 음이온이다.
5.3 Aldol
: Alcohol과 Aldehyde의 양쪽 성질을 함께 지니고 있는 Hydroxyaldehyde이다. 분자 내에 있는 carbonyl group 때문에 alcohol이 쉽게 탈수된다. 염기촉매 하에서는 α-hydrogen이 제거되며 반응 중간체로 enolate가 생성된다. 반면 산촉매 하에서는 E1반응이 일어나며 반응 중간체로 enol이 생성된다.

참고자료

· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6173769&cid=62802&categoryId=62802
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5733489&cid=60266&categoryId=60266
· https://en.wikipedia.org/wiki/Enolate#Bonding_and_structure
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1275817&cid=40942&categoryId=32251
· http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/A/alpha_hydrogen.html
· https://kpu.pressbooks.pub/organicchemistry/chapter/6-6-1h-nmr-spectra-and-interpretation/
· https://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch13/ch13-nmr-5.html
· https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zeeman_splitting.jpg
· https://ywpop.tistory.com/13631
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1150479&cid=40942&categoryId=32251
· https://terms.naver.com/entry.naver?docId=480998&cid=60408&categoryId=55558
· https://blog.naver.com/PostView.nhn?blogId=welcomelady&logNo=221593442829
· https://namu.wiki/w/%EA%B4%80%ED%81%AC%EB%A1%9C%EB%A7%88%ED%86%A0%EA%B7%B8%EB%9E%98%ED%94%BC
· https://mz-at.de/en/chromatography/liquid-chromatography/filling-materials/silica-columns/
· https://www.webassign.net/question_assets/ncsumeorgchem2/lab_6/manual.html