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리포트 / 자연과학

[A+] Aldol Condensation_예비보고서

"[A+] Aldol Condensation_예비보고서"에 대한 내용입니다.
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최초등록일 2023.07.18 최종저작일 2023.05
aldol condensation Enolate anion 유기화학및실험
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    소개

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    목차

    1. Title
    2. Date
    3. Purpose
    4. Reagent & Apparatus
    5. Theory
    6. Procedure
    7. Reference

    본문내용

    1. Title : Aldol Condensation
    2. Date : 2023년 03월 17일, 24일, 31일
    3. Purpose
    : Carbonyl compound 가 가진 -hydrogen 의 acidic한 성질을 이용하여 강염기 촉매 하에서 일어나는 aldol condensation 반응을 이해한다. Benzaldehyde와 acetone을 NaOH 촉매 하에서 Dibenzalacetone으로 합성하고 yield, NMR Spectroscopy로 반응이 제대로 일어났는지 확인한다.

    <중 략>

    5. Theory
    5.1 Nucleophile and Electrophile
    (1) Nucleophile
    : ‘nucleus’ + ‘philos’, 즉 핵을 좋아하는 물질을 말한다. 화학반응에서 electrophile에 전자쌍을 제공하여 화학결합을 한다. 전자를 제공하므로 루이스 염기이다.
    (2) Electrophile:
    : ‘electron’ + ‘philos’, 즉 전자를 좋아하는 물질을 말한다. 화학반응에서 nucleophile로부터 전자쌍을 받아 화학결합을 한다. 전자를 받으므로 루이스 산이다.
    5.2 Enolate
    : Enol로부터 deprotonation되며 생성된 음이온이 carbonyl group에 의하여 공명 안정화된 유기 음이온이다.
    5.3 Aldol
    : Alcohol과 Aldehyde의 양쪽 성질을 함께 지니고 있는 Hydroxyaldehyde이다. 분자 내에 있는 carbonyl group 때문에 alcohol이 쉽게 탈수된다. 염기촉매 하에서는 α-hydrogen이 제거되며 반응 중간체로 enolate가 생성된다. 반면 산촉매 하에서는 E1반응이 일어나며 반응 중간체로 enol이 생성된다.

    참고자료

    · https://terms.naver.com/entry.naver?docId=6173769&cid=62802&categoryId=62802
    · https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5733489&cid=60266&categoryId=60266
    · https://en.wikipedia.org/wiki/Enolate#Bonding_and_structure
    · https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1275817&cid=40942&categoryId=32251
    · http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/A/alpha_hydrogen.html
    · https://kpu.pressbooks.pub/organicchemistry/chapter/6-6-1h-nmr-spectra-and-interpretation/
    · https://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch13/ch13-nmr-5.html
    · https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Zeeman_splitting.jpg
    · https://ywpop.tistory.com/13631
    · https://terms.naver.com/entry.naver?docId=1150479&cid=40942&categoryId=32251
    · https://terms.naver.com/entry.naver?docId=480998&cid=60408&categoryId=55558
    · https://blog.naver.com/PostView.nhn?blogId=welcomelady&logNo=221593442829
    · https://namu.wiki/w/%EA%B4%80%ED%81%AC%EB%A1%9C%EB%A7%88%ED%86%A0%EA%B7%B8%EB%9E%98%ED%94%BC
    · https://mz-at.de/en/chromatography/liquid-chromatography/filling-materials/silica-columns/
    · https://www.webassign.net/question_assets/ncsumeorgchem2/lab_6/manual.html

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Nucleophile and Electrophile
      Nucleophiles and electrophiles are fundamental concepts in organic chemistry that describe the reactivity of chemical species. Nucleophiles are electron-rich species that attack electron-deficient centers, while electrophiles are electron-deficient species that are attracted to electron-rich centers. Understanding the interplay between nucleophiles and electrophiles is crucial for predicting and explaining a wide range of organic reactions, from substitution and elimination reactions to addition reactions and more. Mastering these concepts requires a deep understanding of bonding, polarity, and reactivity principles, as well as the ability to apply this knowledge to solve complex synthetic problems. Ultimately, the study of nucleophiles and electrophiles is a cornerstone of organic chemistry that enables chemists to design and execute efficient and selective transformations.
    • 2. Enolate
      Enolates are a class of important intermediates in organic chemistry, formed by the deprotonation of carbonyl compounds. They are highly reactive nucleophiles that can participate in a variety of useful reactions, such as aldol condensations, Michael additions, and alkylations. The ability to generate and control enolates is a key skill for organic chemists, as it allows for the construction of complex molecular frameworks through strategic carbon-carbon bond formation. Understanding the factors that influence enolate formation, stability, and reactivity, such as the nature of the carbonyl compound, the base used, and the reaction conditions, is essential for designing effective synthetic routes. Mastering enolate chemistry is a hallmark of proficiency in organic synthesis and enables chemists to tackle challenging problems in target molecule synthesis and natural product isolation.
    • 3. Aldol
      The aldol reaction is a fundamental carbon-carbon bond-forming transformation in organic chemistry, involving the addition of an enolate nucleophile to an aldehyde or ketone electrophile. This reaction is particularly useful for the construction of β-hydroxy carbonyl compounds, which are prevalent in many natural products and biologically active molecules. Understanding the mechanistic details of the aldol reaction, including the role of the base, the stereochemical outcomes, and the various modifications and extensions of the basic reaction, is crucial for synthetic organic chemists. Mastering aldol chemistry requires a deep knowledge of enolate formation, reactivity, and selectivity, as well as the ability to design and execute multi-step synthetic sequences involving aldol transformations. The aldol reaction is a powerful tool in the organic chemist's toolbox, enabling the efficient construction of complex molecular scaffolds and the synthesis of valuable target compounds.

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      실험 목적, 이론, 실험 과정 및 결과 분석이 체계적으로 정리되어 있으며, 반응 메커니즘에 대한 이해도가 잘 드러나 있습니다.

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