[화공생물공학단위조작실험1] Grignard 반응 1,1-Diphenylethanol 제조

소개

동국대학교 2023-1 화공생물공학단위조작실험1 A+ 결과레포트

목차

1. 실험 목표

2. 초록

3. 실험 원리
3.1 Grignard Reaction
3.2 1,1-Diphenylethanol 합성
3.3 적외선 분광(FT-IR)

4. 시약 및 기구
4.1 실험 시약
4.2 실험 기구

5. 실험과정

6. 주의사항

7. 실험결과
7.1 생성물 결과
7.2 이론적인 IR Spectrum of the 1,1-Diphenylethanol과 비교
7.3 IR Spectrum의 peak 값으로 분자 구조 분석

8. 고찰

9. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목표
간단한 Grignard 시약을 제조하고 카보닐 화합물과 반응시켜 새로운 C-C 결합을 갖는 알코 올 화합물 1,1-duphenylethanol을 제조한다. 1단계에서는 Grignard 시약의 제조법, 2단계에 서는 카보닐기로의 친핵성 첨가반응, 3단계에서는 최종 생성물의 분리 및 정제를 수행하여 유기 반응 및 분리, 정제의 원리와 그 응용에 대해 학습하는 것을 목적으로 한다.

2. 초록
본 실험에서는 유기 합성에서 새로운 C-C 결합 형성에 강친핵체로 주로 사용되는 유기 금 속 화합물인 Grignard reagent를 제조한다. Mg 조각과 bromobezene ether를 이용해 Grignard 시약을 제조하고, 이를 방향족 케톤의 일종인 acetophenone과 반응시킨 후 황산 수용액으로 Mg를 용해시킨다. 이 과정으로 만들어진 1,1-Diphenylethanol은 MgSO4 수용액 으로 분리 및 정제한 후 FT-IR spectrum을 측정한다. 순도가 높은 생성물을 얻기 위해 재결정 과 점진적 냉각을 거친다. 이후 결과와 reference로 알려진 1,1- Diphenylethanol의 spectrum 과 비교하여 실험으로 얻은 생성물의 순도를 분석한다.

3. 실험 원리
3.1 Grignard Reaction
① 유기 반응
유기반응은 첨가, 치환, 제거 반응으로 나뉜다. 이때 친핵체와 친전자체를 중심으로 진 행되는 반응이 첨가반응이다. 본 실험에서는 그중에서도 친핵성 첨가반응을 다루는데, 탄소에 전기음성도가 큰 O나 N이 결합되면 상대적으로 탄소가 양전하를 나타낸다. 이 탄소는 유기 반응 시 친핵체로부터 공격을 받아 sigma bond를 형성하며 이 반응을 친 핵성 첨가반응이라고 한다.
② Grignard reagent(그리냐르 시약)
다중결합이 없는 탄소들 사이에 새로운 탄소를 결합하기 위해 유기 금속 화합물을 사 용한다.

참고자료

· 신흥희,and 박승기. "2-브로모-3-(프로프-2-인-1-일옥시)피리딘과 1-클로로-1,1,2,2,2-펜타메칠디실란의 그리냐르 반응." 대한화학회지 62.4 (2018): 314-318.
· 안보경. "니켈촉매를 이용한 비대칭 올리고페닐 화합물 합성에 관한 연구." 국내석사학위논문 중앙대학교 대학원, 2006. 서울
· 조철희. "Nickel-catalyzed cross-coupling of arenesulfonates with aryl grignard reagents and syntheses for new blue-emitting materials." 국내박사학위논문 Chung-Ang Univ., 2004. 서울
· 화공생물공학과 교수진, “화공생물공학단위조작실험1”, 동국대학교 화공생물공학과, 2023, pp.4-7.