유기화학실험 실험 9 Sulfanilic acid의 합성 aromatic sulfonation 결과

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 Aniline과 황산(H2SO4)을 반응시켜 Sulfanilic acid를 합성하였다. 결과적으로 방향족 설폰화 반응에 의해 Aniline의 –H+가 -SO3H로 치환되어 Sulfanilic acid가 합성된다. 이때 공명 안정화에 의해 더 많은 공명을 가지는 ortho(1,2-)와 para(1.4-)가 major 생성물이 되고, meta(1,3-)가 minor 생성물이 된다. 하지만 ortho는 부피가 큰 치환기인 –NH2와 –SO3H의 거리가 너무 가깝기 때문에 반발력에 의해 덜 안정하므로 최종적으로 para가 생성된다.

<중략>

수득률이 상당히 낮게 나온 것을 확인할 수 있는데, 전부 반응하지 못한 Aniline과 황산에 의한 것이다. 기화된 후 환류가 되지 못하여 N2-ballon에 기체 상태로 남아 있는 Aniline 또한 오차의 원인이 될 수 있다.

참고자료

· 유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p. 830~833