유기화학실험 실험 7 Benzoic acid의 합성 산화, 필터, 재결정 예비

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

실험목표
이번 실험에서는 톨루엔에 KMnO4를 가하여 벤조산을 합성한다. 이를 통해 필터, 재결정과 톨루엔의 산화 반응을 이해한다. 합성된 벤조산은 녹는점 측정, TLC 등을 통해 확인할 수 있다.

이론
1. 실험 원리
1) 산화-환원 반응
산화와 환원은 전자의 이동에 의해 일어난다. 산화는 산소를 얻거나 수소, 전자를 잃는 것을 의미하여 환원은 산소를 잃거나 수소, 전자를 얻는 것을 의미한다. 산화와 환원은 항상 동시에 일어난다. 이번 실험에서는 강한 산화제인 KMnO4를 첨가하여 산화 반응을 관찰하도록 한다. KMnO4는 물에 녹으면 자색을 띠지만 환원되면 투명하게 탈색되기 때문에 반응을 관찰하기 쉽다. 톨루엔은 산화되어 벤조산이 되고, KMnO4는 환원되어 이산화망간이 된다.

2) 톨루엔(Toluene/Methyl benzene)
톨루엔은 알킬 벤젠의 한 종류로, 벤젠에 메틸기(-CH3)가 붙어 있는 구조이다. 톨루엔을 고온의 진한 KMnO4로 처리한 후, HCl로 산성화시키면 벤조산을 합성할 수 있다. 이때 벤질 자리에서 반응이 일어나며 벤젠 고리의 공명에 의해 안정화된 중간체인 벤질 라디칼이 생성된다.

3) 벤조산(Benzoic acid)
벤조산은 벤젠에 카복실기(-COOH)가 붙어 있는 구조이다. 흰색의 고체 결정이며 녹는점은 122℃으로 가열에 의해 쉽게 승화된다. 차가운 물에는 잘 용해되지 않고, 뜨거운 물이나 유기 용매에 잘 용해된다. 소량의 벤조산을 CaO와 혼합하여 가열하면 benzene의 취기가 나오기 때문에 검출에 사용할 수 있다.

참고 자료

없음