Synthesis of Acetanilide from aniline 사전보고서

소개

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목차

1.실험 목적
2.실험 방법
3.실험 이론
4.실험 기구 및 시약
5.MSDS

본문내용

1.실험 목적
아닐린의 (프레델-크래프츠 아실화 )반응을 이용하여 여러가지 유용한 화합물합성의 중간체로 사용되는(아세트 아닐라이드 )합성법을 반응장치설계, 반응 메커니즘 및 분리∙정제공정을 이해하고 실험을 통해 제조해본다.

2.실험 방법
1.500ml Round Flask에 Aniline 1 mol을 넣고 Acetic acid 1.1 mol을 천천히 가한다.
2.온도를 보며 Acetic Anhydride 1.1 mol을가한다. (급하게 넣으면 폭발할 위험이 있음)

3.환류 냉각기를 부착 후 Heating mantle 안에 반응 장치인 2구 라운드 플라스크를 고정시켜 실험 장치를 설치한다.

4.반응액의 온도를 110℃ 유지하고 90분 동안 가열하면서 환류를 계속한다.

5.Heating mantle 및 반응장치 온도계의 온도를 (2)분 간격으로 측정한다.

6.90분이 지난 후 가열을 중지하고 반응물의 온도가 60℃ 가 되면 반응용액의 10 ml를 Micro Pipet으로 20 ml Vial에 채취한다.

7.반응물을 냉각시켜 Acetanilide를 재결정화 하여 결정을 석출한다.

8.결정을 흡입 여과하고 물로 세척한다.

9.생성된 결정을 건조기에서 건조한 후 무게를 측정하고 수율을 계산한다.

10.건조된 결정을 FT-IR으로 순도를 측정한다.

3.실험 이론

아세틸화(Acetylation)
아실화의 하나로 유기화합물 중의 하이드록시기 (-OH) 아미노기(-NH2)의 수소 원자를 아실기의 일종인 아세틸기 (-COCH3)로 치환하는 반응이다.

추가 이론
1.본 실험에서 일어나는 3가지 반응 매커니즘

2.초산과 무수초산을 과량으로 넣어주는 이유
이 실험에서 사용하는 물에 녹는 Free aniline은 만드는 과정이 위험하고 복잡한데, 그로 인해 가격대가 높게 형성되어 있다. 초산과 무수초산을 과량으로 넣어줌으로써, 르샤틀리에의 법칙을 이용해 반응의 평형 지점을 좀 더 오른쪽으로 바꾸어 준다. 즉, 상대적으로 가격이 비싼 아닐린을 한계반응물로 만들어서 정해진 예산에서 가장 최대의 수득률을 뽑아내기 위해 사용한다.

참고자료

· 없음