[유기화학실험 A+] Acetanilide to p-Nitroaniline / SnAr, electrophilic aromatic substitution, aromatic nitration

소개글

Acetanilide to p-Nitroaniline (Aromatic nitration)에 관한 예비 레포트입니다.

실험레포트에서 점수를 잘 얻는 법!
1. 실험교재에 나와있는 문제에 대한 답을 Discussion에 포함시키세요.
2. 해당 주제를 구글링해보시고, 3개 이상의 자료를 참고하세요. 채점기준이 교수님마다 상이하기 때문에 제 레포트만 참고하면 만점을 놓치실 수도 있습니다.
3. 실험시간에 교수님이나 조교님이 언급하시는 내용을 잘 받아적으세요.
4. Chemical Properties에서 시료를 하나라도 빠뜨리지않도록 유의하세요. 실험수업은 보통 소수의 인원이 수강하고, 점수대가 매우 촘촘하니 작은 부분에서도 점수를 놓치지 않도록 유의하셔야합니다.

목차

1. Objectives
2. Principles & Mechanism
3. Methods
4. Pre-result
5. Chemical Properties
6. References

본문내용

1. Objectives
이 실험을 통해 electrophilic aromatic substitution, 특히 aromatic nitration을 관찰하고 이해할 수 있다. Para 이성질체와 ortho 이성질체의 극성을 비교할 수 있다.

2. Principles & Machanism
이번 실험은 electrophilic aromatic substitution(친전자성 방향족 치환)을 알아보는 과정이다. 친전자성 방향족 치환 반응은 aromatic system의 H(수소)가 electrophile에 의해 치환되는 것을 말한다. 이번 실험의 반응은 NO2+가 electrophile로써, acetonitrile의 para 자리에 H 대신 치환된다. 친전자성 방향족 치환 반응은 먼저 상대적으로 전자가 풍부한 벤젠고리의 π전자가 electrophile을 공격하면서 시작된다. 이 단계에서 (+)전하를 띤 cyclohexadienyl cation(arenium ion)이 생성된다.

참고 자료

Landgrebe, John A. 『Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed』
화학물질안전원 화학물질종합정보시스템(https://icis.me.go.kr/main.do)