[유기화학, A+ 받은 과제] 입체화학과 화학반응에 대해 설명하시오

소개

계절학기 A+ 받은 과제입니다. 직접 도서관에서 책을 찾아 읽어보고 작성한 레포트입니다.

목차

I. 입체 화학의 기본 개념
1. 입체 화학이란
2. 거울상 이성질체 (카이랄성과 입체중심)
(3~6 중략)

II. 입체 화학 반응의 구분
1.입체 화학이 상실되는 반응
2.입체 화학 보존 반응(stereoretention)
(3~9 중략)

III. 입체 화학의 조절

본문내용

1. 입체 화학이란
입체 화학(stereochemistry)은 분자들의 삼차원 구조를 다루는 학문이다. 입체 화학을 사용하지 않고서는 유기 화학, 생화학, 생물학을 논하기 어려울 정도로 중요한 분야이기에 이번 보고서에서는 입체 화학이란 무엇인지, 또 입체 화학의 반응에는 어떤 것들이 있는지 알아보고자 한다.

입체 화학에 대해 설명하기에 앞서, 먼저 이성질체(isomer)에 대해 알아보고자 한다. 입체화학의 중요성은 이성질체를 통해 설명이 가능하기 때문이다. 이성질체란 같은 분자식을 가진 다른 화합물을 말한다. 여기에서 살펴볼 것은 입체 이성질체이다. 모든 유기화합물은 삼차원 공간배열을 하는데, 결합 순서가 같다고 해서 모두 동일한 화합물이 아니다. 결합 순서가 같으면서 삼차원적으로 배열을 달리하는 두 가지 이상의 구조가 가능한 경우가 있다. 입체배열을 달리하는 두 개의 다른 구조의 화합물을 입체 이성질체(stereoisomer)라고 한다. 입체 화학은 이러한 입체 이성질체들의 구조와 화학을 연구하는 학문이다.

아래 그림을 통해 각 이성질체에 해당하는 예를 살펴볼 수 있다.

입체 이성질체는 이형태체/배위이성질체, 카이랄성/비카이랄성, 거울상이성질체/부분입체이성질체와 같은 개념을 적용해 분류할 수 있다. 입체 이성질체는 보통 현저히 다른 물리적, 화학적, 생물학적 성질을 나타낸다. 예를 들어, 뷰텐이산(butenedioic acid)의 시스-트랜스 이성질체는 두 화합물 다 HOOC-CH=CH-COOH의 화학식을 가지고 있으나, 공간에 원자들이 배열된 방식은 서로 다르다. 시스 이성질체는 말레산(maleic acid)이라고 불리며, 트랜스 이성질체는 퓨마르산(fumaric acid)이라고 불린다.

2. 거울상 이성질체 (카이랄성과 입체중심)
거울상과 겹칠 수 없는 분자를 ‘손잡이’라는 뜻의 ‘카이랄(chiral)’이라고 부른다.

참고자료

· Janice Gorzynski Smith, 6th Organic Chemistyr, McGrawHill
· 고광윤, 쉽게 풀어쓴 유기화학, 자유아카데미
· 조병태, Asymmetric Reduction: Methods and Applications, 자유아카데미
· 화학교재연구회, 9th McMurry Organic Chemistry, CENGAGE Learning
· 이종건, 유기 반응의 이해, 자유아카데미
· L.G. Wade, Jr. 8th Organic Chemistry, PEARSON
· 조병태, Synthetic Organic Chemistry, 자유아카데미
· 이종건, Understanding Organic Reactions Part 3, 자유아카데미
· 윤용진, 윤효재, 유기 합성 기초 이론 및 설계, 자유아카데미
· Hart, 13th Organic Chemistry, CENGAGE Learning