니트로화 반응 Methyl 3-nitrobenzoate 제조 A+

소개

동국대학교 2021-2 화공생물공학 기초실험 A+

목차

1. 실험 제목

2. 실험 날짜

3. 실험 이론
[Methyl 3-nitrobenzoate 제조]
[니트로화 반응: Mechanism for Nitration of Benzene]

4. 실험 과정
[시약 및 실험 기구 조사]
▶ 시약
▶ 기구
[실험 방법]
▶ 1단계 – 생성물 제조
▶ 2단계 – 재결정 및 생성물 확인

5. 실험 결과

6. 고찰

7. 참고문헌

본문내용

3. 실험 이론
[Methyl 3-nitrobenzoate 제조]
Methyl 3-nitrobenzoate는 2단계의 과정을 걸쳐 제조한다. 1단계에서는 니트로화 반응(진한황산과 질산을 이용해 만든 니트로늄 이온과 Methyl benzoate가 결합)을 통해 생성물을 제조한다. 2단계에서는 재결정 과정(recrystallization: ethanol에탄올)을 통해, 1단계에서 생성한 Methyl 3-nitrobenzoate의 순도를 높인다.

[니트로화 반응: Mechanism for Nitration of Benzene]
니트로화 반응은 친전자성 방향족 치환반응으로, 니트로늄 이온이 강한 친전자체로 작용하여 방향족 고리 화합물(이 실험에서는 methyl benzoate)을 공격하는 벤젠의 전형적인 치환반응 중 하나이다.
Step 1: 질산의 hydroxy기가 양성자화하는 산염기 반응이 일어난다. 해당 실험에서는 황산 촉매(HOSO3H)가 질산(HONO2)을 양성화 시킨다.
Step 2: 양성화된 질산이 물 분자와 니트로늄 이온(nitronium, NO2+)으로 분리된다.
Step 3: 니트로늄 이온이 강한 친전자체로 작용하여 벤젠의 친핵성 C=C 고리를 공격한다. (속도 결정 단계)

참고자료

· - 화공생물공학과 교수진, “2021-2 화공생물공학 기초실험”, 동국대학교, 2021, p. 4-6
· - Paula Yurkanis Bruice, “유기화학 제6판”, 자유아카데미, 2011, p. 535-553
· Department of Chemistry , Chapter 12 : Reactions of Arenes. Electrophilic Aromatic Substitution/ Nitration of Benzene, Ch12: Aromatic nitration (ucalgary.ca)
· ChemicalBook, Methyl 3-nitrobenzoate, Methyl 3-nitrobenzoate | 618-95-1 (chemicalbook.com)
· ChemicalBook, 에틸알코올, 에틸알코올 | 64-17-5 (chemicalbook.com)
· ChemicalBook, 안식향산메틸, 안식향산메틸 | 93-58-3 (chemicalbook.com)
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· NCiS 화학물질정보시스템, Sulfuric acid : Dihydrogen sulphate; Oil of vitriol
· 박현주, 전력기술동향, “열특성분석을 통한 전력설비 고분자 재료 평가기술”, p. 33-36, 2013