유기화학실험, n-BuLi의 적정과 1,1,1,-triphenylethane의 합성

목차

1. Purpose

2. Theory
1) Carbocation의 안정성
2) Carbanion
3) Hydride affinity
4) SN1, SN2 reaction
5) Lithiation reaction and pKa
6) Handling of pyrophoric compound

3. Reagents & Apparatus

4. Physical properties of reagent
1) Titration of n-BuLi
2) Preparation of triphenylethane

5. Procedure
1) Titration of n-BuLi
2) Preparation of 1,1,1-triphenylethane

6. Reference

본문내용

Purpose
triphenylmethane과 n-butyllithium 같은 강한 base를 반응시키면 trityl carbanion이 생성된다. 이러한 성질을 이용하여 1,1,1-triphenylethane를 합성해본다. 또한, 이전에 n-BuLi을 titration하여 농도를 확인한다.

Theory
1. Carbocation의 안정성
탄소 양이온은 carbocation, carbonium ion, carbenium ion등으로 불리는 화학종으로, 탄소 원자에 양전하를 갖는다는 점이 특징적이다. 탄소 양이온이 형성되기 위해서는 탄소에는 비공유 전자쌍 없이 3개의 결합선이 존재해야 한다. 그 결과, 탄소 양이온은 SP2 혼성 오비탈을 갖게 되며, 120도의 결합각을 가진 trigonal planar 구조를 갖게 된다. 탄소 양이온은 혼성화되지 않은 P 오비탈이 3개의 SP2 혼성 오비탈에 대해서 수직으로 존재하며, 전자가 결핍되어 있기 때문에 유발효과와 hyperconjugation등의 방법으로 주변 원자로부터 전자 밀도를 제공 안정화된다. 따라서, 더 많이 치환된 탄소 양이온일수록 더 높은 안정성을 가지며, 더 많은 공명 구조를 가진 탄소 양이온 일수록 전자가 delocalized 되어 안정성이 높아진다.

참고자료

· Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011, p444-455
· L.G wade, organic chemistry 8th ed, 자유아카데미, 2015, p256-281