Stilbene 합성, Wittig Reaction

목차

1. 실험 목적

2. 이론 및 원리
1) Wittig 시약 제법 및 Stilbene 합성 메커니즘
2) Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction
3) HWE Reaction 메커니즘
4) Wittig Reaction vs HWE reaction

3. 초자 및 시약/MSDS

4. 실험 과정

5. 주의 및 참고사항

6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
Benzyl triphenylphosphonium chloride가 carbonyl group과 반응하여 새로운 이중결합의 화합물이 생성된다. 이번 반응에서는 NaOH에 의해 만들어지는 ylide를 분리하지 않고, flask 안에서 반응하게 된다.

2. 이론 및 원리
1) 메커니즘
* Triphenylphosphine oxide는 물에 녹지 않는다.
* Ylide는 NaOH에 의해서 생성된 것이다.
* Oxaphosphetane의 고리는 불안정하기 때문에 고리화 첨가 반응을 일으켜 안정한 상태로 돌아간다.

2) Horner-Wadsworth-Emmons (HWE)
Aldehyde(또는 ketone)의 carbonyl group에 alkenyl group을 붙이는 방법으로, phosphonate ylide를 사용하여 (E)-alkene을 생성하는 반응이다.
- HWE ylide: Wittig 시약의 triphenylphosphonium salt 대신 phosphonate ester를 사용하면 안정한 ylide을 생산할 수 있다.

- 안정한 ylide 조건
(1) Ylide 구조에서 탄소 음이온의 음전하를 분산시켜 안정화시킬 수 있는 group을 가지고 있다. Ex. 카보닐기, 나이트릴기, 나이트로기

참고자료

· 유기화학 제9판, McMurry, Cengage, page 688-690
· 유기합성화학, 조병태, 자유아카데미, page 411-414
· Wikipedia(ENG), ’ Horner–Wadsworth–Emmons reaction’검색
· PubChem, ’Benzyltriphenylphosphonium chloride, Benzaldehyde, Sodium hydroxide, Ethyl acetate, Hexane, Methylene chloride, Anhydrous magnesium sulfate’ 검색