Hinsberg test

소개

"Hinsberg test"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론
1) 아민
2) 아민에 존재하는 힘
3) 아민의 물리적 성질
4) Hinsberg test

3. 초자 및 시약

4. 실험 과정

5. 실험 결과

6. 토의
1) 1,2,3차 아민의 특징과 Hinsberg test의 작동
2) HCl, NaOH의 역할과 사용시 주의점

7. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
Amine의 특징을 이해하고, Hinberg reaction으로 1,2,3 차 Amine을 검출할 수 있다.

2. 실험 이론
1) 아민
암모니아의 유기 대체 생성물로 질소 원자에 하나의 비공유 전자쌍과 수소 자리에 치환된 탄화수소 R이 결합된 형태이다. 아민은 약염기이며 치환된 탄화수소의 개수에 따라 1차, 2차, 3차 아민으로 나뉜다.
2) 아민에 존재하는 힘
또한 아민은 질소와 탄소 원자 간 전기음성도 차이 및 비공유 전자쌍의 존재로 인해 큰 쌍극자 모멘트를 가지며 1,2차 아민은 N-H결합을 통해 수소 결합을 이룬다. 3차 아민은 수소 결합을 이루지는 않지만 질소에 존재하는 비공유 전자쌍이 수소 결합 받개 역할을 한다.
3) 아민의 물리적 성질
1,2차 아민은 수소결합에 의해 높은 끓는점과 녹는점을 갖고, 3차 아민은 비교적 낮은 끓는점과 녹는점을 갖는다. 모든 유기 용매에 의해 잘 녹으며 탄소 원자가 5개 이하인 아민은 물과 수소 결합이 가능해져 물에 잘 녹지만, 5개가 넘어가면 비극성의 성질이 커져 물에 거의 녹지 않게 된다. 염기도는 다음과 같다.
기체 상태: 3차 아민 > 2차 아민 > 1차 아민
수용액 상태: 2차 아민 > 3차 아민 > 1차 아민
4) Hinsberg test
결정과 분리가 쉬운 Sulfonamide의 형성에 기초하여 1, 2, 3차 아민의 검출을 위한 test로 이 실험에서 amine과 benzenesulfonyl chloride를 반응시켜 sulfonamide를 생성한다.
(1) 1차 아민
1차 amine과 benzensulfonyl chloride가 반응하여 benzene sulfonamide와 HCl을 형성한다. 여기에 NaOH를 가하면 Sulfonaide salt of sodium이 생성된다. HCl을 가하게 되면 물에 녹지 않는 sulfonamide가 생성된다.
(2) 2차 아민
2차 아민과 benzensulfonyl chloride가 반응하여 benzene sulfonamide를 형성한다.

참고자료

· Macroscale and Microscale Organic Experiments(6E)/Kenneth L. Williamson/Cengage Learning/p545~553
· 유기화학입문(제4판)/자유아카데미/유기화학교재연구회/p340~353
· Organic chemistry(9th edition)/John Mcmurry/사이플러스/p787~790
· Organic Chemistry (Third Edition)/Robert C. Atkins, Francis A. Carey/한티미디어 /2007/p439~447, p451~452
· Organic Chemistry (Sixth Edition) / Philip S. Bailey, Jr, Christina A. Bailey / 화학교재편 찬연구회 / 2002 / p290~294