유기화학실험 Reduction of m-nitroacetophenone 최종보고서

소개

"유기화학실험 Reduction of m-nitroacetophenone 최종보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 이론

2. 시약 및 실험방법
(1) 기구
(2) 시약
(3) 실험방법

3. 실험 결과 및 고찰

4. 참고문헌

본문내용

Aminonation (아미노화)
-유기물질에 아미노화에 의하여 아미노기(-NH2)를 도입하는 반응을 말하는데, 예를 들어, 액체 암모니아 속에서 나트륨아미드를 반응시켜 방향족 화합물이나 헤테로고리 화합물 의 아미노치환을 직접하는 방법이 이에 해당된다. 또, 알킬아민이나 방향족 아민을 얻 는 데는 대응하는 할로겐 치환체에 암모니아 등을 반응시키는 방법이 있는데 이것을 암놀리시스라고 하며, 넓은 의미에서 아미노화라고 한다. 또한, '환원에 의한 아미노화' 또는 '환원적 아미노화'라 부르는 반응이 있는데 니트로화합물을 철, 아연, 주석 등 금 속에 의해서 환원시키는 반응이다. 니켈, 팔라듐 등의 촉매 존재 하에서 수소를 첨가하 여 아민을 얻는 과정을 가리킨다.

-아민은 환원제의 존재하에서 케톤이나 알데하이드를 ammonia 또는 아민으로 처리하면, 한 단계로 합성되며, 이를 reductive amination이라 부른다. 예를 들면 중추신경계 흥분 제인 amphetamine은 환원제로 니켈 촉매 상에서 수소기체를 사용하여 phenyl-2- propanone과 ammonia의 환원성 아민화 반응에 의해 상업적으로 제조된다. 실험실에 서는 NaBH4 또는 이와 유사한 NaBH(OAc)3가 주로 사용된다. reductive amination은 친핵성 첨가 반응으로 케톤의 카보닐기에 첨가되어 카비놀아민 중간체를 생성한다. 이 후 카비놀아민은 물을 잃고 이민(imine)을 생성한다. 그리고 이민은 NaBH4 또는 H2/ Ni에 의해 환원되어 아민 생성물을 생성하게 된다. Ammonia, 일차 아민 및 이차 아민 은 모두 환원성 아민화 반응에 사용될 수 있으며, 각각 일차, 이차 및 삼차 아민을 생성한다.

-Mechanism of reduction of m-nitroacetophenone
m-nitroacetophenone과 촉매 Sn과 HCI을 사용해 m-aminoacetophenone 합성하는 반응이다.

참고자료

· Organic chemistry John E. McMurry 683-685p, 889-893p
· https://www.chembk.com/en/chem/m-Nitroacetophenone
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%A3%BC%EC%84%9D_(%EC%9B%90%EC%86%8C)
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%88%98%EC%82%B0%ED%99%94_%EB%82%98%ED%8A%B8%EB%A5%A8
· https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%97%BC%EC%82%B0
· https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2322627&cid=60227&categoryId=60227
· https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1020357&cid=50314&categoryId=50314