[유기화학실험]FRIEDEL-CRAFTS 알킬화반응(Alkylation) 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-dimethoxybenzene 합성 A+결과보고서(Discussion 6페이지 분량)

소개

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Discussion 내용은 캠퍼스노트 기준으로 6페이지 분량입니다.

목차

1. Title

2. Procedure
1)3g의 1,4-dimethylbenzene을 100mL 삼각플라스크에 가하고 5mL의 t-butyl alcohol과 10mL 아세트산을 가한다.
2)반응 혼합물을 ice bath에 냉각시킨다.
3)50mL의 삼각플라스크에 15mL 황산을 가하여 ice bath에서 냉각시킨다.
4)과정1에서의 플라스크 온도가 0~3℃가 되면 이 플라스크를 ice bath에서 잘 흔들어주어 냉각시킨 황산을 소량씩 가해준다.
5)그 후 ice bath에서 꺼내어 20~25℃에서 5분 이상 방치하고 다시 ice bath에서 냉각시킨다.
6)반응 혼합물이 들어있는 플라스크에 차가운 증류수를 30mL 정도 가해 황산을 희석시킨다.
7)냉각시킨 후 뷰흐너 깔때기로 감압여과한다.
8)증류수와 냉각시킨 30mL의 메탄올로 씻어주어 기름성분과 황색 불순물을 제거한다.

3. Discussion
Discussion의 주요 내용으로는 크게 과정분석,결과분석,오차분석​을 다루었습니다.
아래는 세부내용의 일부입니다.
◆이번 실험의 메커니즘
◆실험에서 1차,2차 알코올 대신 3차 알코올을 사용하는 이유
◆만약 1차,2차 알코올을 사용했을시 반응 예측
◆반응물의 OCH3 group 대신 deactivating group이 붙어있다면 반응이 일어날까?
◆생성물을 합성하는 또 다른 방법
◆반응물에 Alkyl기 대신 Acyl기를 치환시키는 방법
◆용매로 acetic acid(아세트산)을 사용하는 이유
◆반응을 낮은 온도에서 시키는 이유
◆황산을 천천히 첨가하는 이유
◆반응6에서 증류수를 가해주는 이유
◆증류수를 차갑게 하여 쓴 이유
◆감압여과 후 생긴 결정은 증류수와 냉각시킨 메탄올로 세척하는 이유
◆결과값 분석
◆오차원인 분석

4.Reference

본문내용

불안정한 1차 탄소양이온보다는 비교적 안정한 2차 탄소양이온이 친전자체로 더 많이 작용한다. 하지만 3차 탄소양이온이 친전자체로 작용할 때만큼 압도적으로 2차 탄소양이온이 높지는 않다. 낮은 온도 -6℃ 정도에서는 1차 탄소양이온이 친전자체로 작용할 가능성이 더 크며(※1차:2차=6:4), 실온에서는 2차 탄소양이온이 친전자체로 작용할 확률이 더 크다.(※1차:2차=4:6) 따라서 앞의 반응에서의 생성물은 치환기에 1차 또는 2차 탄소양이온이 붙는 결과가 생길 것이다.(중략)
이러한 자리옮김에 따른 이유 때문에 3차 ROH를 사용하는 것이다. 3차 ROH를 사용하여 반응시키면 3차 탄소양이온을 만들고 그에 따라 자리옮김없이 반응을 시킬 수 있어 수득률을 높일 수 있다. 다시 메커니즘을 살펴보자...<중 략>

따라서 점점 반응물이 서로 만나기 어려워져서 반응이 힘들어지기 때문에 반응물과 반응하지 않는 용매 아세트산을 사용하는 것이다. 과정2에서 반응혼합물을 냉각시키면 t-butylalcohol과 아세트산의 mp 이하이기 때문에 고체로 존재하게된다. 이는 과정4에서 황산을 가함에 따라 녹게 되고 반응이 일어난다...<중 략>

참고자료

· www.nck.co.kr
· www.slide-chem.com
· 유기화학실험(허태성..)