9. Friedel-Crafts Acylation

목차

1. 서론

2. 실험 이론

3. 실험
3.1. 실험장치 및 기구
3.2. 시약 및 시료
3.3. 실험과정

본문내용

1. 서론
본 실험에서는 aluminum chloride 촉매 존재 하에서 anisole과 acetic anhydride를 반응시켜 acetanisole을 합성해 봄으로써 Friedel-Crafts Acylation에 관해 알아보도록 한다.

2. 실험 이론
Friedel-Crafts 아실화의 가장 적절한 메커니즘은 Friedel-Crafts 알킬화에서의 carbocation 메커니즘과 흡사하다. 그러나 이 반응은 항성의 도구로서 두 가지 중요한 단점을 가지고 있다. 첫째, 하나의 방향족 고리에 1개 이상의 alkyl기가 붙는 점을 막기 어렵다는 점과, 둘째로 처음 붙은 작용기의 활성화 효과 때문에 알킬기의 자리 옮김이 발생한다는 점이다. 첫 번째 단점은 많은 양의 arene(아렌, 방향족 탄화수소의 통칭)을 사용함으로써 극복될 수 있다. 두 번째 단점에는 여러 가지 곤란한 점이 많다.
본 실험에서는 흔히 acetanisole이라 불리는 1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one을 합성할 것이다. Acetanisole은 향긋한 냄새를 가지고 있고, 비누 향신료로도 사용되고 있다.

Friedel-Crafts 반응은 방향족 화합물을 탄소양이온 친핵체인 R+를 만들어주는 염화알루미늄 존재 하에서 염화알킬인 RCl로 처리하면서 생기는 반응이다. 허나 Friedel-Crasfts 알킬화 반응은 여러 제한이 있는데 한 가지 제한은 할로젠화 알킬만이 사용될 수 있다는 것이다. 방향족 할로젠화물과 할로젠화 바이닐은 아릴 및 바이닐 탄소양이온의 에너지가 너무 높아 Friedel-Crafts 하에서는 형성되지 않고, 따라서 반응하지 않는다. 또한 카보닐기(C=O)와 같이 전자 끄는 기가 강하거나, 양성자를 받아드릴 수 있는 염기성 아미노기 어느 쪽이든 치환된 방향족 고리에서는 반응이 일어나지 않는다.

참고자료

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· 추출 - Peter Atkins, and Julio de Paula, 『Atkins’ 물리화학 10판』, 교보문고, 2017, p.180
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