Ferrocene derivate synthesis 실험 레포트

소개글

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목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 실험날짜
4. 실험이론
5. 실험방법
6. 기구 및 시약
7. 참고문헌

본문내용

이번 실험은 Ferrocene과 그 유도체의 합성에 관한 실험이다. 그럼 먼저 ferrocene의 성질을 파악하기 위해 organometallic compound에 대해 알아보도록 하자.

Organometallic compound(유기금속화합물)란, 금속을 성분으로 가지는 유기화합물로 일반적으로 금속-탄소결합, 즉 금속원자와 탄소원자의 결합을 가지는 화합물을 말한다. 하지만 카르복시산염이나 알콕시드, 에틸렌디아민 등의 리간드를 가지는 금속착염은 포함시키지 않는다.

금속-탄소결합은 일반적으로 불안정하고 반응성이 풍부하므로 물 ·산에 의하여 분해하는 것이 많으며, 또한 유기합성의 중간물질이나 촉매로 잘 알려져 있다. Ferrocene 또한 방향족 화합물로, 방향족 화합물 특유의 많은 반응을 일으키므로 여러 가지 치환된 유도체를 제조할 수 있다. 일반적인 실험으로, 촉매로 인산이 있는 상태에서 ferrocene과 아세트산 무수물(또는 염화아세틸)의 Friedel-Crafts(친전자성 방향족 치환, 방향족 고리에 다양한 잔기(R)를 부착하기 위해 개발한 일련의 반응. 특히 할로젠화 알킬 반응과 아실 반응의 두 가지 주요 유형이 있음) 반응이 있다.

그러면 이제 ferrocene에 대해 알아보도록 하자.

Ferrocene(Fe(C5H5)2))이란 Fe의 metallocene (일반적으로 cyclopentadiene anion 두 개와 +2가 금속 양이온이 결합한 샌드위치 유기금속화합물)이다. 대칭 중심이 있는 구조를 가지고 있고, 벤젠 고리와 비슷한 방향족성을 나타내는 것이 특징이다. 방향족성을 나타내는 이유는 cyclopentadiene 고리에 6개의 π 전자가 소속되어 방향족형의 전자 구조로 되어 있기 때문이다. 2개의 cyclopentadiene 고리와 금속 원자와의 결합은 π 전자가 관여하는 특수한 공유 결합이라고 해석된다. 매우 안정된 화합물이며 분해하는 일 없이 승화한다.

참고 자료

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http://www.happyhaksul.com/reports/617536
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https://www.aiinmr.com/wp-content/uploads/2019/10/Friedel-Crafts-Acetylation-of-Ferrocene.pdf
https://chemlab.truman.edu/files/2015/07/acetylation-ferrocene-2012.pdf