유기화학실험 Methyl orange의 합성 레포트

목차

1. Methyl orange의 합성/Methyl Orange 합성.docx

본문내용

Sulfanilic acid과 sodium nitrite를 다이아조화시켜서 다이아조늄 염을 만들고 dimethylaniline과 짝지움시켜 메틸 오렌지를 합성한다.

다이아조화 반응
방향족 1차 아민에 NaNO2(또는 HNO2)과 HCl(또는 H2SO4)를 반응시켜 다이아조늄 염을 만드는 반응으로 메커니즘은 다음과 같다. (2차, 3차 아민은 반응하지 않음) 먼저 생성된 다이아조늄 이온이 아민과 커플링 반응(부반응)을 하는 것을 막기 위해 이론적으로 HCl은 2당량(~3당량)이 필요하다.

다이아조화 반응의 메커니즘
다이아조늄 염은 일반적으로 불안정하지만 낮은 온도(0~5도)나 산성, 약염기성 용액에서 비교적 안정해 다른 Nuc에 의해 쉽게 치환될 수 있다. / 아질산은 주로 NaNO2와 강산을 낮은 온도에서 반응시켜 얻어낸다. 이 아질산과 산이 반응해 +N=O를 생성하고 아민과 반응해 다이아조늄 이온을 만든다. 다이아조늄 이온은 친전자체로서 다음과 같은 공명 구조를 갖는다.

참고 자료

없음

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