유기화학실험 Sulfonilic acid의 합성 레포트

목차

1. Sulfonilic acid의 합성/Sulfanilic acid의 합성.docx
2. Sulfonilic acid의 합성/sulfon.docx

본문내용

Aniline과 Sulfuric acid 간의 반응을 통해 sulfonation 반응을 이해하고, sulfanilic acid를 합성해본다.

*친전자성 방향족 치환반응 (EAS, Electrophilic Aromatic Substitution)
방향족 화합물이 나타내는 기본적인 반응 형태인 EAS는 방향족 고리에 붙어있는 H 원자가 electrophile에 의해 치환되는 반응으로, 방향족 나이트로화 반응, 방향족 할로젠화 반응, 방향족 설폰화 반응, 프리델-크래프트 반응 등이 있다. 방향족 화합물이 electrophile에 대해 알켄보다 훨씬 더 반응성이 작기 때문에 방향족 화합물의 경우 촉매가 필요하다. 촉매에 의해 만들어진 E+가 방향족 화합물에 첨가돼 비방향족 carbocation 중간체(시그마 착물)를 형성하는 첫 번째 단계(RDS)와 양성자 이탈로 방향족 고리가 회복되는 두 번째 단계로 메커니즘이 구성되는 2 step 반응이다.

*설폰화 반응 (sulfonation)
벤젠의 H 대신 삼산화황(SO3)에 양성자가 첨가돼 +SO3H가 도입되는 반응으로, EAS 중 유일한 가역반응이며, 묽은 산 수용액에서 벤젠설폰산을 가열하면 sulfonation이 완전히 거꾸로 일어나게 된다. 설폰화 반응을 위해 발연황산을 사용하는데 이는 황산 안에 7%의 SO3를 함유하는 용액이다.
설폰화 반응에서 electrophile은 HSO3+ (또는 SO3)이며 이는 강력한 친전자체이다. 반응은 2 step으로 이루어진다.

1.Electrophile에 대한 공격은 시그마 착물을 형성한다.
2.양성자를 읽고 방향족 고리를 재생한다.
3.설폰산 음이온기에 강산으로부터 양성자가 첨가된다.)
*설폰화시, 진한 황산 이용해야 높은 수득률/탈설폰화시 묽은 황산.

+ baking process
설폰화 반응의 두 번째 단계에서, 산염기 반응이 일어나 다음과 같은 생성물도 발생할 수 있다.

참고자료

· 없음