Synthesis of Rhodanthpyrone A and B

소개

"Synthesis of Rhodanthpyrone A and B"에 대한 내용입니다.

목차

1. 연구실습의 필요성
2. 연구실습의 목표
3. 연구실습의 방법
4. 연구실습의 내용 및 결과
5. 연구실습의 고찰
6. 참고문헌

본문내용

2015년 Gentiana Rhodantha라는 중국 서남부에서 분리 보고된 다년생 초본에는 다양한 약리 활성을 갖는 2-pyrone이라는 구조가 존재한다. 유기화학적 관점에서 사람의 체내에 작용하는 약물들은 모두 특정한 작용기로 인하여 약리활성을 나타낸다. 약물들 중에서는 광학활성을 보이는 구조가 많다. 광학 이성질체라 하는 것은 카이랄한 입체구조를 갖는 물질로 l체와 d체가 존재하는데 이 중 실제로 인간의 체내에서 약리활성을 나타내는 구조는 l체와 d체 중 하나만이 작용을 한다. 어떠한 광학활성 물질 중에는 한 이성질체 형태는 약으로 작용하고 다른 이성질체는 독으로 작용할 수도 있고 아무런 작용을 하지 않을 수 도 있다. 광학이성질체를 포함하여 체내에서 약리활성을 나타내는 물질들을 발견하는 것부터 약물을 합성해내는 작업이다. 이러한 사실은 특정한 약리활성을 나타낼 수 있는 구조를 자연계에 존재하는 성분으로 부터 발견하여 추출해 내는 것이 중요한 것임을 알 수 있다.
자연계에는 약물로 합성되어질 수 있는 다양한 약용식물들이나 동물들이 존재한다. 약물은 다른 생물에서만 추출 할 수 있을 뿐만 아니라 실험실에서 합성적으로 얻어지는 약물도 많이 존재한다. 합성적으로 얻을 수 있는 약물들의 합성법에 대해서 우리는 약학대학 3학년 과정을 통해서 기본적인 이론을 접하였다. 다양한 합성법 중 이번 실습에 사용된 방법은 Suzuki reaction과 Boration에 대해 조금 더 심도 있게 알아 보았다. 먼저 Suzuki reation은 탄소와 탄소를 연결시킬 수 있는 coupling 반응으로 주로 palladium(팔라듐)을 촉매로 사용하여 halide(할로젠 원소)나 OTs기가 결합된 탄소와 boronic acid가 결합한 탄소를 연결할 수 있는 획기적인 반응이다. 화학적으로 전기음성도가 크지 않은 탄소와 탄소를 여러가지 다양한 치환반응이나 첨가반응을 진행시키지않고 한번에 진행시킬 수 있는 유용한 coupling반응이다.

참고자료

· Liu Y, Rakotondraibe LH, Brodie PJ, Wiley JD, Cassera MB, Miller JS, Ratovoson F, Rakotobe E, Rasamison VE, Kinston DG (2015) Antimalarial 5,6-dihydro-α-pyrones from Cryptocarya rigidifolia: related bycyclic tetrahydro-α-pyrones are artifacts1. J.Nat.Prod., 78, 1330-1338
· Zhang J, Jiang Y, Cao Y, Liu J, Zheng D, Chen X, Han L, Jiang C, Huaung X (2013) Violapyrones A-G, α-pyrone derivatives from streptomyces violascens isolated from hylobates hoolock feces. J. Nat. Prod., 76, 2126-2130
· Kim RK, Suh Y, Lim EJ, Yoo KC, Lee GH, Cui YH, Son A, Hwang E, Udiin N, Yi JM, Kang SG, Lee SJ (2013) A novel 2-pyrone derivative, BHP, impedes oncogenic KRAS-driven malignant progression in breast cancer. Cancer Lett. 331. 49-59.
· Goel A, Taneja G, Raqhuvanshi A, Kant R, Maulik PR. (2013) Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins. Org. Biomol. Chem., 11, 5239-5253
· Dias LC, Kuroishi PK, de lucca EC. Jr. (2015) The total synthesis of (-)-cryptocaryol A. Org. Biomol. Chem, 13, 3575-3584.
· Yao HQ, Wu LH, Chou GX, Liu Q, Wang ZT. (2015) Two rare α-pyrone(=2H-pyran-2-one) derivatives from Gentiana rhodantha FRANCHET Helv. Chim. Acia, 98, 657-662
· Xu M, Zhang M, Wang D, Yang CR, Zhang YJ (2011) Phenolic compounds from the whole plants of Gentiana rhodantha (Gentianaceae). Chem. Biodivers, 8, 1891-1900.