[유기화학실험]PCC를 이용한 Benzhydrol의 산화 반응

소개

"[유기화학실험]PCC를 이용한 Benzhydrol의 산화 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항

본문내용

1. 실험 목적
가. PCC 시약을 사용하여 Benzhydrol을 산화하고 생성물인 benzophenone 결정을 얻는 실험이다.

2. 실험 이론 및 원리
가. Pyridinium chlorochromate(PCC)
오렌지색 고체 시약으로 1차 알콜에서 알데하이드로 2차 알콜에서 케톤으로 산화하는데 사용된다. PCC는 알코올을 완전히 산화시키는 존스시약과는 다르다. 단점은 독성이 있는 것이다.

PCC는 염산에 삼산화크롬(CrO _{3})을 녹이고 염기성 용액인 피리딘을 첨가함으로써 얻을 수 있다. PCC는 약산성을 띄기 때문에 산에 민감한 화합물에는 사용하기 어렵다.

산에 민감한 화합물 -이중 결합이 있는 화합물- 을 산화시키는 방법으로는 methylene chloride 나 DMF 용매하에 PDC를 산화제로 쓰는 방법이 있다. 이 시약을 통해서는 알코올을 알데하이드나 케톤까지 산화시킬 수 있고 특히 알릴 위치의 알코올도 이중결합을 산화시키지 않고 카보닐 화합물로 산화시킬 수 있다.

참고자료

· Chromium Oxidations in Organic Chemistry
· Reaction Mechanism in Organic Chemistry