[2019최신 공업화학실험] 유기합성 결과보고서

소개

"[2019최신 공업화학실험] 유기합성 결과보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 요약
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험결과 분석 및 고찰
5. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 요약
환원제인 NaBH4를 이용하여 4-Nitrobenzaldehyde 를 4-Nitrobenzyl alcohol 로 환원 시켜 생성물을 합성하는 과정을 통해 carbonyl 화합물의 환원 반응의 원리와 메커니즘을 이해한다. 더불어 얻은 생성물의 수율을 직접 계산해 본다. 또한 샘플링 한 용액들의 TLC 를 진행해봄으로써 전개율 차이를 구하고 이를 비교할 수 있다.

2. 실험 방법
○1 두 개의 vial을 준비하여 뚜껑을 제외한 vial 의 무게를 측정하고, 각각 4-Nitrobenzaldehyde 100mg 와 200mg 를 스패출러 넓은 부분으로 계량하여 넣는다.
○2 NaBH4 25mg 먼저 스패출러의 좁은 부분으로 두 개의 vial에 모두 넣고, Ethanol 7ml 와 THF 3ml 로 벽에 묻은 가루들을 씻겨내며 두 개의vial 에 모두 넣어준다. 마그네틱 바도 각각 넣어준다.
> 두 vial 의 겉면에 네임펜으로 100mg와 200mg, 그리고 vial 의 무게도 써놓는 것이 편리하다.
> 사용한 스패출러는 바로 에탄올로 깨끗하게 세척한다.
> EtOH 만 사용하면 다 녹지 않기 때문에 THF 3mL 에 먼저 녹이는 것이다.

<중 략>

4. 실험결과 분석 및 고찰
이 실험은 4-Nitrobenzaldehyde 를 Ethanol 용매에서 수소 음이온 환원제인 NaBH4를 사용하여 4-Nitrobenzyl alcohol 로 환원 시키는 실험이다. 환원 메커니즘은 다음과 같다.
Aldehyde 에는 carboxyl group 가 존재하는데 전기 음성도 차이(C는 2.5 , O는 3.5)에 의해서 C 와 O 에 전자가 일정하게 나뉘어 있지 않고 전자가 산소 쪽으로 치우쳐있는 파이 결합을 하고 있다. 이 파이 결합을 환원제인 NaBH4 를 이용하여 끊어 주는 것이다. NaBH4 에 있는 수소 음이온이 C 로 친핵성 공격을 하면 파이 결합이 끊어지는데, 파이 결합의 전자쌍이 O 로 이동하고 O 는 – charge 를 띈다.
이 때 염이 생성되고, 물을 제공해주면 염이 사라지면서 alcohol 이 생기는데 그 이유는 다음과 같다.

참고자료

· Janice Gorzynski smith, 스미스의 유기화학, McGrawHill, 2014, pp444-451, 753-793
· 김택제 외 2인, 기체액체 크로마토그래피 및 질량 분석학, 자유아카데미, 2011
· Martis S.Silberberg, 실버버그의 일반화학, 사이플러스, 2011, pp574-579 , 583-590
· Fried 외 3인, Thin-Layer Chromatography, Dekker, 2001