Synthesis of acetanilide 결과 보고서 (화학과 유기화학실험)

목차

1. Observation
2. Result
3. Discussion
4. Reference

본문내용

Discussion
(1) Acetylation Mechanism of aniline
① acetic anhydride는 electrophilie의 산소 원자에 의해서, 산소 원자가 부분적 음전하 그리고 탄소 원자가 부분적 양전하를 나타낸다. C=O 결합 사이에서 산소 원자의 electrophilie 성질로 인해 탄소 원자가 양이온을 나타내는 구조를 가질 수 있게 된다. 실질적으로는 중성 상태에서 이러한 구조식을 가질 확률은 극히 드물다.

② 하지만 반응식에서 이러한 이온의 상태를 가질 수 있는 이유는 aniline의 N 원자에 의해서이다. N 원자의 electrophilie에 의해서, C 원자는 비교적 nucleophilie의 성질이 강해지게 되어 N원자와 C원자가 결합하게 된다.

③ 음전하를 띠고 있던 O 원자는 O원자와 전자를 공유하면서 이중 결합 상태를 띠고, 아세틸기를 떼어낸다.

④ 불안정한 아세틸기의 산소 원자는 N 원자와 결합하고 있는 H 원자에게 전자를 줌으로써 결합하게 된다. H원자에게서 전자를 받은 N원자는 acetanilide를 생성하고, H 원자와 결합한 아세틸기는 acetic acid를 생성한다.

(2) acetanilide의 h nmr 그래프 해석
Acetanilide의 분자식은 C8H9NO이며, 구조식은 다음과 같다. Acetanilide의 H 원자는 구조상 총 3가지로 구분할 수 있다.

① 벤젠 고리에 연결된 수소 원자 (5개)
② N 원자와 결합한 수소 원자 (1개)
③ C 원자와 결합한 수소 원자 (3개)

Result의 1번째 nmr 그래프를 보면 3가지로 나뉘어 설명이 가능하다. 2.151 ppm에 있는 peak는 ③ H원자를 나타내며, 7 ~ 7.7 ppm 사이에 있는 peak는 ① H원자를 나타내고, 나머지 8.165 ppm에서의 peak는 ② H원자를 나타낸다.

참고자료

· 예비 보고서 참고 https://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide
· http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_103-84-4_1HNMR.htm
· https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetanilide_preparation_schematics.gif