Synthesis of acetanilide 예비 보고서 (화학과 유기화학실험)

목차

1. 실험 제목
2. 실험 날짜
3. 실험 목적
4. 시약
5. 실험 기구
6. 실험 이론
7. 실험 과정
8. 참고

본문내용

6. 실험 이론
(1) Acetylation (아세틸화)
Acetylation은 화합물의 히드록시기(-OH)나 아미노기(-NH2)의 활성 수소가 아세틸 작용기(-COCH3)로 치환하는 반응을 의미한다. 산소 원자나 질소 원자와 결합되어 있는 수소 원자는 아세틸화가 잘 일어나며, 결합되어 있는 원자의 유형에 따라 o-아세틸화, n-아세틸화 라고 구분한다. 아미노기에 의한 아세틸화는 아세트산 무수물과 반응시키면 쉽게 진행되고, 히드록시기에 의한 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산 무수물과 반응시키면 쉽게 진행된다.

참고로 방향족 화합물의 탄소 원자와 결합되어 있는, 수소 원자가 아세틸 작용기와 치환되는 반응은 ‘프리델-크래프츠반응’으로서 잘 알려져 있다. 프리델-크래프츠 반응은 방향족 화합물에서 불포화 결합에 관여하는 탄소 원자가 할로젠화알킬 또는 할로젠화아실과 반응하여 결합된 수소원자와 치환하는 알킬화 또는 아실화 반응을 의미한다. 여기서 프리델-크래프츠 반응은 작용기가 –COCH3가 아닌 –X 또는 –COX 라는 점에 유의해야 한다 (X : 할로젠화 원소).

(2) 아세틸화제
아세틸화제는 아세틸화에 쓰이는 시약을 나타낸다. 주로 염화 아세틸과 아세트산 무수물을 사용한다. 염화 아세틸은 에테르, 벤젠 등의 유기 용매에 잘 용해되고, 반응성이 강하다는 장점이 있지만 물과 반응하게 되면 격렬한 반응으로 아세트산과 염화수소로 가수 분해하는 단점이 있다. 아세트산 무수물의 경우에는 염화 아세틸에 비해 반응성이 약하지만, 물에 의해서 분해되는 가수 분해 반응이 느려서 보존이 쉽고 생성물의 순도가 높다.

(3) AcetanilideAcetanilide는 분자식이 C6H5NHCOCH3로, 상온에서 무색의 결정체이며, 흑연과 같은 판상결정체로 존재한다. 녹는점은 113~114°C이고, 물에 약간 용해되며 메탄올·에탄올·클로로폼 등의 유기용매에는 잘 용해된다. 강산에 의해서 불안정한 염을 생성하고, 금속 나트륨에 의해서 나트륨 유도체를 생성하기도 한다.

참고자료

· https://en.wikipedia.org/wiki/Aniline
· https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_acetate
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1121194&cid=40942&categoryId=32271
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=607313&cid=42420&categoryId=42420
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2298366&cid=42419&categoryId=42419
· http://terms.naver.com/entry.nhn?docId=2298364&cid=42419&categoryId=42419