다이아조화와 커플링 반응 pre (유기합성화학)

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 장치
4. 실험 방법
5. 추론
6. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다. 단, 폭발성을 가지는 물질이므로 반응 시 온도조절과 첨가량의 적절한 조절이 필요하다.

2. 실험 이론
방향족 1차 amine 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 다이아조화 반응(diazotization)이라 한다

여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.
즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다.
Diazonium salt는 일반적으로 불안정하나 낮은온도(0～5℃) 및 산성이나 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있기 때문에 의약품, 농약, 염료합성 반응에 널리 이용되고 있다.

참고 자료

McMurry, "Organic Chemistry," Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.).
Fessenden, "Organic Chemistry, " Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (5th ed.).
L.Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).