[서울대학교 일반화학실험2 A+ 보고서] 19. 아스피린의 합성

소개

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목차

1. Abstract and Introduction
2. Materials and Methods
3. Result
4. Discussion
5. Assignment
6. Reference

본문내용

1. Introduction
1.1 Background research
아스피린은 100년이 넘는 역사를 지닌 해열 진통제, 항염증약, 항류마티즘약이자 심혈관계 질환의 예방 의약품이다. 1897년 독일 바이엘 연구소에서 호프만 박사가 아세틸살리실산을 순수하고 안정된 형태로 합성하는 데 성공하면서 널리 사용되기 시작했다. 이후 아세틸살리실산이 혈소판의 응집을 억제한다는 사실이 밝혀졌고, 각종 연구를 거쳐 저용량의 아스피린 복용(진통 해열 효과는 약 500mg이며, 이보다 낮은 75-300mg)은 항혈소판기능이 활성화되어 심혈관 질환(고혈압, 심근경색, 뇌졸중 등)의 예방 효과가 있음이 확인되었다. 뿐만 아니라 아스피린은 식도암과 대장암 등의 암의 예방 치료제로도 널리 사용된다.

아스피린의 기원은 고대로 거슬러 올라간다. 기원전 1500년 무렵 이미 이집트에서는 버드나무와 포플러나무 껍질을 사용하여 통증을 치료하였다는 기록이 남아있다. 히포크라테스 역시 버드나무 껍질을 사용하였다는 기록이 존재하며, 이후로도 버드나무와 포플러나무 껍질은 진통과 해열 목적으로 꾸준히 사용되었다. 이들 껍질에서 효과를 나타내는 성분은 ‘살리실산’인데, 살리실산은 맛이 나쁘고 이명과 구토 그리고 심각한 위장장애를 일으키는 등의 부작용이 있었다.

호프만 박사는 그의 부친이 겪던 류머티스 관절염으로 인한 통증을 덜어주기 위해 복용 중이던 살리실산 나트륨의 약성을 개선할 수 있는 방법을 연구하였다. 호프만은 1897년 살리실산을 아세틸화 하여 아세틸 살리실산으로 만드는 방법을 개발하였으며, 그가 만든 아세틸 살리신산은 복용이 용이하고 위 점막에 자극이 덜 가는 것이 특징이었다(Figure 1). 오늘날의 아스피린은 당시 호프만 박사가 제조한 방법과 동일한 방식으로 생산되고 있다.

▲ Fig 1. 살리실산(좌)와 아세틸 살리실산(우)의 구조식
: 아스피린(아세틸 살리실산)의 구조는 벤젠 분자에 카복시기와 에스터기가 결합한 것이다.

참고자료

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