[유기화학실험] 2-Chlorobutane의 합성 예비보고서

목차

1. 실험 제목
2. 실험목적
3. 실험원리
4. 기기 및 시약
5. 실험방법
6. 참고문헌 및 출처

본문내용

(1) Alkyl Halide란?
Alkyl Halide(할로젠화 알킬)은 sp3에 혼성화된 탄소 원자에 결합된 Halogen(할로젠) 원자 X를 포함하는 유기분자를 뜻한다. Alkyl Halide는 halogen을 가진 탄소에 결합된 탄소의 개수에 따라 1차(1˚), 2차(2˚), 3차(3˚)로 분류할 수 있다.
Alkyl Halide는 CnH2n+1X의 일반적인 분자식을 가지고, alkane(알케인)의 수소 원자 하나를 halogen(할로젠)으로 치환하여 만든다. Alkyl Halide의 1˚, 2˚, 3˚ 인지는 alkyl Halide의 화학 반응의 과정을 결정하는 가장 중요한 인자이다.

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친핵체 치환반응에는 SN1과 SN2로 표현하는 두 가지 다른 메커니즘이 있다. 한 과정은 옥소늄 타입의 중간체(Ⅰ)을 거쳐, 상응하는 카르보늄 이온(Ⅱ)에 이르기까지 친핵체(Cl-, Br- 등)와 급속히 반응하는 alcohols의 전환을 포함한다. 그 속도는 오직 alcohols의 농도에 의존한다.(SN1) 이러한 행동은 tertiary alcohols에서 전형적이다. 알켄을 형성하기 위한 carbonium ion부터의 의 제거반응(E1)를 포함하는 부반응이 일어날 수 있다.
또 다른 메커니즘에서 양성자화된 alcohol 분자들은 친핵체에 의해서 직접적으로 hydroxyl기의 뒤인 위치로부터 접근을 받는다. 중심 탄소 주위의 기의 사면체 배열의 용어에서 이는 후면 공격(backside attack)이라고 불리어진다. 중간체인 전이상태(Ⅲ)에서 치환체는 평면면 분포를 갖는다. 그 속도는 이차이고(SN2), 친핵체와 alcohol의 농도에 의존한다. 이 모형은 1° 알콜에서 전형적이다.

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SN1반응에서 다룬 것과 같이 3° 할로겐화물은 2° 할로겐화물보다는 반응이 더 잘되며 2° 할로겐화물은 1° 할로겐화물보다 반응이 더 잘 일어난다. Silver halide 침전의 형성은 화합물이 각각 다른 구조를 가지고 있기 때문에 Halogen으로부터 상이한 속도로 형성됨을 예상할 수 있다. 즉 1°<2°<3°이다. 이러한 속도 차이들은 1°,2°,3° 할로겐화물의 시료와 Silver nitrate를 각각 다른 시험관 안에서 실험함으로써 잘 확인할 수 있다.

참고자료

· http://kin.naver.com/qna/detail.nhn?d1id=11&dirId=1115&
· docId=60660425&qb=YWxreWwgaGFsaWRlIOuwmOydkQ==&enc=utf8&section=kin&rank=1&search_sort=0&spq=0&pid=RCr2c35Y7uhssuQh5eGsssssstl-388165&sid=Ukr2CHJvLCsAAH4xDxo
· http://joonyoungsun.tistory.com/75