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[유기화학실험]화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인

본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배워본다.
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최초등록일 2015.11.29 최종저작일 2015.11
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[유기화학실험]화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인
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    소개

    본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배워본다.

    목차

    1. 실험 목적
    2. 실험 이론 및 원리
    3. 실험 기구 및 시약
    4. 실험 방법
    5. 실험 결과
    6. 토의 사항
    7. 참고 문헌

    본문내용

    실험 목적
    간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 작용기의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배운다.

    실험 이론 및 원리
    알데히드와 케톤의 구별
    Aldehyde와 ketone은 둘 다 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.
    Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.
    Tollens 시약(Silver-Mirror Test)
    Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성하고 있어 알데히드와 반응하면 이온이 Ag로 석출되어 시험관 벽에 부착되어 거울을 형성(은거울반응)한다. ketone은 Tollens시약을 환원시키지 못하므로 aldehyde와 ketone 화합물들은 서로 쉽게 구별될 수 있다.

    Fehling 용액
    Fehling 용액은 이온이 sodium potassium tartrate와 착염을 형성하고 있는데 이 용액에 aldehyde를 가하여 가열하면 이온이 로 환원이 일어나면서 적색으로 침전되어 이온의 청색이 없어진다. 물론 ketone에서는 이러한 변화가 관찰되지 않는다.

    지방족 탄화 수소와 불포화 탄화 수소의 구별
    지방족 탄화수소와 불포화 탄화수소 화합물을 구별하는 정성분석 방법에는 용매하에서 의 반응과 potassium permanganate의 반응을 이용하는 방법 등이 있다.

    참고자료

    · rganic Chemistry 4th ed, Paula Bruice, p.796
    · Organic Chemistry 6th ed, John McMurry
    · 유기화학실험, 화학교제 편찬위원회 청문각
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