(환원반응 실험 결과보고서) Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4

소개글

인하대학교 실험보고서

목차

1. 실험 요약
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험 결과 분석 및 고찰
5. 참고 문헌

본문내용

이번 Reduction of Chlorobenzaldehyde with NaBH4 실험은 환원제인 NaBH4를 이용하여 알코올을 제조하고, 목적물질을 분리 정제한 후 수율을 계산하며 얇은막 크로마토그래피(Thin Layer Chromatography) TLC를 이용하여 결과를 분석하는 실험이다. 환원반응은 유기화학에서 환원은 탄소와 전기음성도가 낮은 원자사이에 결합이 형성되거나 탄소와 전기음서오가 더 높은 원자사이의 결합의 절단이 원인이 되어 전자밀도가 증가되는 결과를 가져오는 반응으로, 이번 실험에서 진행하는 반응은 카보닐 화합물의 환원반응이다. 이는 전기음성도가 낮은 수소와 결합을 형성함으로써 아래와 같이 알코올을 생성시키는 반응이다.

<중 략>

④ Magnetic bar를 넣고 15분간 교반한다.
⇒ Magnetic bar의 회전 원리는 아랫부분에 있는 모터에 의해 자석이 회전을 하여, 위에 있는 Magnetic bar가 아래에서 회전하는 자장의 영향을 받아 함께 회전하게 만드는 것이다.

⑤ 교반 후 물(solvent 1/3당량)을 넣고 15분 더 반응 시킨다. 당량을 계산하고, 상온에서
물의 밀도가 1g/ml에 가깝기 때문에 같은 양의 mL만큼 넣어준다. 이때 물이 hydrogen source로서 알콕시화 중간체를 알코올로 변환시키는 역할을 하지 못하고 알콕시화 중간체를 수화작용으로 감싸면서 반응이 진행되지 않아 실험 결과에 영향을 미칠 수 있으므로, 물을 조금씩 첨가한다.

<중 략>

이번 실험은 2-chlorobenzaldehyde를 환원제인 NaBH와 반응시켜 2-chlorobenzyl alcohol를 환원시킨 실험으로, 환원반응을 실시하고 TLC판으로 반응물과 생성물의 차이를 알아본 실험 이였다. 앞에서 실험결과에 대한 언급을 하였지만 다시한번 요약하자면, UV 검출기를 통해 관찰한 결과를 통해 우리는 반응물이 전개된 곳과 보다 아래에서 생성물로 예상되는 물질의 전개율이 나타났다. 우리가 전개액으로 사용한 용매(20% ethylacetate+80% hexan)는 hexan의 분율이 더 높으므로 비극성의 성질이 더 강하다고 말 할 수 있고, 따라서 이는 비극성도의 차이에 의해(-CHO > -COOH) 일어난 결과라고 말할 수 있다.

참고 자료

John mcmurry, 유기화학, 대한화학교재 연구회 역, 사이플러스, 2008..03.01
정용순 외 3인 저, 기기분석 - 기초와 실험, 1997.08