서울대학교 [유기화학실험] (A+) Synthesis of DilantinⅡ

소개

서울대학교 유기화학실험에서 높은 점수를 받은 레포트입니다.
정확하게 필요한 부분만 서술을 했으며
심화된 지식으로 결과를 심층 분석해서 실험 논의 부분이 탄탄합니다.

목차

(1) Reaction Scheme
(2) Scale
(3) Background Theory
(4) Apparatus & Chemicals
(6) Result
(7) Discussion
(8) Reference

본문내용

이번 실험은 cupric salt를 이용하여 benzion을 benzil로 산화시키는 실험이다. 반응은 전체적으로 2차 alcohol이 ketone으로 산화되는 것이다. Cu2+는 catalytic transfer oxidant로 작용하여coupled oxidation reaction 과정을 거쳐 benzoin을 benzil로 산화시켰다. 그 결과 Cu+가 생성되는데 이는 다시 ammonium nitrate에 의해 산화되어 반응에 다시 참여한다.
nitrate ion은 환원되어 nitrite ion이 된다. 이러한 반응에서 전형적인 산화제로는 KMnO4+OH- , HNO3, H2CrO4 ,chromium trioxide(CrO3) complexed with pyridine or with pyridine and HCl 등이 있다. 보통, 일차알코올은 카복실산으로, 이차알코올은 케톤으로 산화된다. 일차알코올은 산화되어 알데히드로 되는데, 수용액 상태에서 알데히드는 알코올보다 더 쉽게 산화된다. 따라서 일반적으로 산화는 카복실산이 합성될 때까지, 또는 알칼리 용액에서는 카복실산의 anion이 합성될 때까지 계속 진행된다.

<중 략>

이 실험의 반응은 전체적으로2차 알콜인 benzoin은 cupric acetate에 의해 산화되어 DilantinⅡ이 되는 과정이다. 실험을 할 때 전체 반응에서 산화가 두 번 일어난다. Cupric acetate는 benzoin을 케톤으로 산화시키면서 자신은 환원되어 Cu2+가 Cu+로 된다. 환원된 Cu(Ⅰ)은 NH4NO3에 의해 산화되어 Cu(Ⅱ)로 돌아온다. 이처럼 질산암모늄에 의해 Cupric acetate가 재생성되므로 반응의 효율성이 높아지게 된다. cupric salt는 mild한 oxidant이기 때문에 diketone을 산화시키지는 못한다.

참고자료

· Hudlický, Miloš . Reductions in Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society. p. 429. (1996)
· H.Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.(2005)