서울대학교 [유기화학실험] (A+) Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

소개

서울대학교 유기화학실험에서 높은 점수를 받은 레포트입니다.
군더더기 내용 없이 정확하게 필요한 부분만 서술을 했으며
심화된 지식으로 결과를 심층 분석해서 실험 논의 부분이 탄탄합니다.

목차

(1) Reaction Scheme
(2) Scale
(3) Background Theory
(4) Apparatus & Chemicals
(5) Experimental Procedure
(6) Result
(7) Discussion

본문내용

(3) Background Theory
- Witting 반응
aldehyde와 keton은 phosphorous ylied와 반응하여 alkene과 산화 트리페닐포스핀을 만든다. phosphorous ylied는 또한 phosphorane이라고 부른다.
이 반응은 Witting 반응으로 알려져 있는데, alkene의 합성에 대단히 가치있는 방법으로 입증되어 왔다. Witting반응은 다양한 종류의 화합물에 응용할수 있고, 비록 (E)와 (Z)이성질체의 혼합물이 생길수는 있지만 생성물에 있는 이중결합 위치를 분명히 알 수 있다는 점에서 많은 다른 alkene 합성법에 비해 큰 장점을 가지고 있다.
phosphorous ylied는 트리페닐 포스핀과 할로겐화 알킬로부터 쉽게 만들어 질수 있다. 이 제법에는 두 개의 반응이 관여하고 있다.
첫 번째 반응은 친핵성 치환반응이다. 트리페닐 포스핀은 좋은 친핵체이며 약염기 이다. 이것은 1차와 2차할로겐화 알킬과 SN2메카니즘에 의한 반응을 하여 할로겐화 알킬의 할로겐화이온을 대치하고, 알킬트리페닐 포스포늄염을 만든다. 두 번째 반응은 산―염기반응이다. 강한 염기는 인에 인접한 탄소로부터 양성자를 제거하여 ylied를 만든다.
Witting반응의 메카니즘은 중요한 연구과제가 되어왔다. 초기에 제시된 메카니즘은 ylied가 카르보음이온으로 작용하여서 aldehyde나 keton의 카르보닐 탄소를 공격하여 베타인이라 불리는 하전이 분리된 불안정한 중간체를 형성하는 것이다. 다음 단계에서 베타인은 옥사포파탄이라 불리는 불안정한 4각형 고리가 되는 것으로 여겨진다. 이것은 그 다음 자발적으로 분해하여 산화 트리페닐 포스핀과 alkene이 된다. 최근에 Vedejs와 다른 연구자들이 연구한 바에 의하면 베타인은 중간체가 아니며, 옥사포스파탄이 고리화 첨가반응에 의해서 직접 만들어진다고 제의되었다.

참고자료

· 없음