[무기화학실험]Tetraphenylporphyrin and its Copper(Ⅱ) Complexes

소개

Pyrrole과 Benzaldehyde로부터 Tetraphenylporphyrin을 합성하고, 이로부터 Tetraphenyl porphyrin copper(Ⅱ) 를 얻고 순도를 알아보는 실험 레포트입니다.
실험 방법
1. Synthesis of tetraphenylporphyrin
2. Synthesis of tetraphenylporphyrin Copper(Ⅱ)

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
가. Tetraphenylporphyrin & its copper(Ⅱ) 를 합성하고 Recrystallization을 통해 purification한 후, 이에 대한 UV spectra와 NMR spectrum을 찍고 이들의 분광학적 특성을 알 수 있다.
나. Pyrrole과 Benzaldehyde로부터 Tetraphenylporphyrin을 합성하고, 이로부터 Tetraphenyl porphyrin copper(Ⅱ) 를 얻고 순도를 알아보는 것이다
2. 실험 이론 및 원리
가. 실험 배경
본 실험을 간단히 요약하면 pyrrole과 benzaldehyde를 이용하여 tetraphenylporphyrin을 합성하고, 이것을 다시 tetraphenyl porphyrin copper(Ⅱ)로 합성하는 실험이었다. 그리고 이것의 UV-vis spectrum을 찍어 분광학적 특성을 알아보는 것이었다. Tetraphenylporphyrin의 합성은 pyrrole과 aldehyde (R-CHO)의 R-을 4:4로 결합시켜 합성한다.

<중 략>

c는 8개로서 11.946에서의 피크값이 a의 의한 것임을 알 수 있으며, electronegativity가 큰 질소에 연결됨으로써 좀 더 전자밀도를 빼앗겨 down field에 나타나는 c의 수소 integration 값이 7.973임을 알 수 있다.
③ 2.7811ppm : 이 부분에서의 peak는 용매를 D _{2} O로 바꾸었을 때는 사라진다. Integration 값은 1.949이다. 이는 a, b, c 위치에서의 수소와 대응되는 질소와 결합한 2개의 수소에 관련된 값이다. (-)값의 chemical shift를 가지는 것으로 보아 매우 큰 electron shielding이 형성되는 것을 알 수 있다. 그리고 이 두개의 수소는 tetraphenylporphyrin의 conjugation system의 중심에 위치한 질소와 연결된 것이다. 일단 tetraphenylporphyrin 전체 분자는 전체적으로 conjugation되고 있으며 이에 따라 외부 자기장의 변화에 의해 내부 ring내에서도 자체적으로 유도 자기장에 형성된다.

참고자료

· 무기화학, 이광외외 6인, 자유아카데미, 1998, p.427～587
· 대학무기화학실험, 신영국외 4인, 자유아카데미, 1998, p.72～83, p.247～256
· Advances in Inorganic Chemistry, Sykes A.G, Academic Press, 2002, p213～253
· Organic chemistry 7th, John McMurry, p.424～451, p.482～487
· Introduction to Spectroscopy, Donald L.Pavia, Saunders College Publishing, 1996, p.105～271