(결과) Isoamyl acetate 합성 - Preparation of Isoamyl acetate

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험 방법과 주의사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌
8. 실험노트

본문내용

카르복시산과 알코올을 황산 등의 산 촉매 하에서 반응시키면 위 식의 반응처럼 한 분자의 물이 떨어져 나가고 축합하여 에스테르가 되는 것을 에스테르화 반응이라고 한다. 위 반응을 살펴보면 카르복시산의 C=O의 탄소원자는 산소가 전자를 끌어가서 전자가 부족한 상태가 된다. 즉, C=O의 탄소원자는 친전자체가 된다. (산촉매를 사용하면 더욱 더 강한 친전자체가 된다.) 반면히드록시기(-OH)의 산소원자는 알킬기가 전자를 밀어줘서 전자가 풍부해져(약한 효과)서 친핵체가 된다. 따라서 친핵체인 히드록시기의 산소원자가 친전자체인 카르복시산의 C=O의 탄소를 공격하여 카르복시산의 -OH대신 알콕시기가 결합되면서 물이 빠져 나오게 된다. 이것을 에스테르화 반응이라고 부른다.
이 반응은 가역반응으로써, 에스테르와 물을 혼합하면 역반응이 진행된다. 이 역반응을 가수분해라고 한다. 에스테르화 반응과 가수분해 반응 둘 모두 산에 의해서 촉진되며 반응을 진행할 때에는 황산을 촉매로 이용하는 경우가 많다. 황산은 탈수제로써 에스테르화 반응을 촉진시키는 역할도 하고 있다.

<중 략>

4. 실험방법 및 주의사항
1. 250 ml two-necked round-bottomed flask에 isoamyl alcohol(10.9ml)과 acetic acid(23ml), 진한 황산(95%, 3ml)을 넣고 1.5시간 환류(reflux)시킨다.
( 진한 황산을 사용할 때는 주의해서 사용해야 한다. 흡입하거나 피부와 접촉 시 신체에 해롭다. )
( reflux후 flask가 매우 뜨거우므로 5분간 상온에서 식힌 후 장갑을 착용하고 조작한다. )
2. 반응물을 냉각시킨 다음, 얼음물 50ml 속에 붓는다.
3. 혼합물을 separatory funnel로 옮기고, MC[methylene chloride() (100ml)]를 가한다.
4. 잘 흔든 후에, MC 층을 분리하고 50ml의 물로 세척하고 separatory funnel로 옮긴다.
5. MC 층을 separatory funnel로 옮기고 30ml의 물로 세척한다.
6. separatory funnel(분액깔대기)를 사용하여 유기층의 생성물을 추출한다.
7. 추출한 유기층을 증류수 50ml로 세척한다.

참고 자료

허태성 저, 유기화학실험, 탐구당, 1988. p.113~114
김현구 저, 유기화학실험, 도서출판 대웅, 2003, p.255~257
허태성 외 2명 저, 유기화학실험, 녹문당, 2011, p122~123
www.dslab.co.kr - 덕산시약
http://100.naver.com/100.nhn?docid=812072